erythro-8-hydroxy-2-(1-methylpiperidin-2-yl)chroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: erythro-8-hydroxy-2-(1-methylpiperidin-2-yl)chroman
• 英文别名: (2S)-2-[(2S)-1-methylpiperidin-2-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-8-ol
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: JCNVDCJZLABBNW-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 10percent Pd-C sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 168089.0h， 生成 erythro-8-hydroxy-2-(1-methylpiperidin-2-yl)chroman
  参考文献：
  名称：

  2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃为尼古丁激动剂：合成和初步药理学表征。

  摘要：

  作为开发新型亚型选择性烟碱激动剂的工作的一部分，我们合成并测试了12种羟基化的2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃。在大鼠脑膜中，所有12种化合物对[（125）I]-α-古纳毒素的结合位点均显示出较弱的亲和力。相反，三种化合物17c，24和26对[（3）H]胱氨酸结合位点显示出中等至高亲和力，而三个（17b，18b，c）和六个（17a，d，e和18a，d ，e）化合物对这些相同的位点分别显示弱和弱的亲和力。在随后的研究中，发现化合物17a和17c刺激大鼠皮质突触小体中的（86）Rb（+）外排，这是激动剂活性的指标。此外，17c和26在刺激纹状体突触体中释放[（3）H]多巴胺方面均显示出高的内在活性。然而，只有17c可以有效地刺激[（3）H]乙酰胆碱从皮层突触小体的释放，提示差异选择性。在爪蟾卵母细胞中表达的克隆的人烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）中，17c和26均以剂量依

  DOI：

  10.1021/jm010129z