3-[1-methyl-4-[1-methyl-4-[1-methyl-4-[N1-[5-bis(2-chloroethyl)amino-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione]pentanoylamino]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]propionamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[1-methyl-4-[1-methyl-4-[1-methyl-4-[N1-[5-bis(2-chloroethyl)amino-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione]pentanoylamino]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]propionamidine
• 英文别名: N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[5-[5-[bis(2-chloroethyl)amino]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]pentanoylamino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₃₄H₄₄Cl₂N₁₂O₆
• 分子量: 787.706
• InChiKey: SVDNJKLINYJDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 10percent Pd/C 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-[1-methyl-4-[1-methyl-4-[1-methyl-4-[N1-[5-bis(2-chloroethyl)amino-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione]pentanoylamino]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]pyrrole-2-carboxamido]propionamidine
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶与DNA小沟结合剂双歧霉素A之间杂合化合物的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  报道了一系列新型杂种的设计，合成，表征，DNA结合特性和细胞毒活性，这些杂种即天然抗生素双霉素A和抗肿瘤剂尿嘧啶的分子组合，并讨论了其构效关系。此同源序列29-34由小沟粘合剂二硫霉素A通过适当的脂族羧酸部分与尿嘧啶（尿嘧啶芥子）连接而成，该脂族羧酸部分含有可变长度的柔性多亚甲基链[（CH（2））（n）（），其中n = 1-6）。与用于缀合的地他霉素A和尿嘧啶衍生物22-27相比，该系列中的所有杂合化合物均具有增强的活性，在人类白血病K562细胞暴露1 h后，IC（50）值在7.26-0.07 microM范围内。当n = 6时显示最大活动。尿嘧啶和双霉素的构架之间的距离对于细胞毒性至关重要，其中具有4至6个接头长度的化合物比具有1至3个接头长度的细胞毒性至少高20倍。Taq聚合酶终止实验证明，尿嘧啶-地霉素的杂合子与富含A / T的DNA序列具有选择性共价结合，这对于具有较长接头长度的化

  DOI：

  10.1021/jm011113b