methyl cis-3-hydroxy-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl cis-3-hydroxy-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane-4-carboxylate；methyl (3R,4S)-3-hydroxy-3-methyl-6,6-diphenyldioxane-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: OCHTYNXRGCOHGE-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl cis-3-hydroxy-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane-4-carboxylate 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到methyl 3-methoxy-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成取代的1,2-二恶烷作为抗人类利什曼病的新药的评估

  摘要：

  目前，人类利什曼病的治疗基于很少有剧毒，昂贵且治疗失败率高的化合物。最近有关新药的许多研究都集中在天然或半合成化合物上。其中，从青蒿中提取的内过氧化物青蒿素及其某些衍生物已显示出杀菌作用。在目前的工作中，评估了一系列结构简单，完全合成的1,2-二恶烷在体外对利什曼原虫（Leishmania donovani）前鞭毛体的抗疟疾活性。还评估了对哺乳动物细胞的细胞毒性。就活性和选择性而言，对六种最有前途的化合物的活性进行了进一步的研究，以研究它们对热带乳杆菌，主要乳杆菌和婴儿乳杆菌的前鞭毛体形式以及对杜氏乳杆菌的杀螨活性。就效能和选择性而言，良好的性能使这6个命中物有望成为抗衰老剂作为初步铅优化的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.070
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 乙酰乙酸甲酯 在 air 、 manganese(II) acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到methyl cis-3-hydroxy-3-methyl-6,6-diphenyl-1,2-dioxane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锰（II）和（III）介导的烯烃，β-酮酸酯和分子氧的自由基环化

  摘要：

  在乙酸锰（II）和乙酸锰（III）的混合物的存在下，取代的乙烯与β-酮酸酯的反应，以及分子氧以14-95％的产率生成了取代的1，2-二恶烷-3-醇3。也就地使用了乙酸钴（III），高锰酸钾，乙酸铅（IV），乙酸铜（II），三氧化铬（VI），乙酸th（III），硝酸铈铈（IV）和高氯酸铁（III）锰（III）醋酸盐。已经研究了对烯烃和β-酮酸酯中取代基的产物收率的影响，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/p19930000609

文献信息

• Development of Lab-Scale Continuous Stirred-Tank Reactor as Flow Process Tool for Oxidation Reactions Using Molecular Oxygen
  作者：Ursina Gnädinger、Dario Poier、Claudio Trombini、Michal Dabros、Roger Marti

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00424

  日期：2024.5.17

  industry, considering the importance of oxidation reactions for the manufacturing of chemicals and society’s growing awareness of its environmental impact. Molecular oxygen (O2), with an almost optimal atom efficiency in oxidation reactions, presents one of the most attractive alternatives to common reagents that are not only toxic in most cases but produce stoichiometric amounts of waste that must be treated

  考虑到氧化反应对于化学品制造的重要性以及社会对其环境影响的日益认识，化学工业对可持续氧化剂的使用非常感兴趣。分子氧 (O 2 ) 在氧化反应中具有几乎最佳的原子效率，是常见试剂最有吸引力的替代品之一，这些试剂不仅在大多数情况下有毒，而且会产生必须处理的化学计量量的废物。然而，火灾和爆炸安全问题，特别是与有机溶剂结合使用时，限制了其易用性。在这里，我们使用最先进的 3D 打印和实验反馈来开发微型连续搅拌釜反应器 (mini-CSTR)，能够在有机化学中有效利用 O 2作为氧化剂。通过集成夹套冷却和高表面积体积比实现出色的散热性能，可实现 2-乙基己醛放热氧化的安全操作，超越了之前报道的产品选择性。远远超出了概念验证阶段，我们描述并说明了反应器在抗利什曼尼制剂的内过氧化物前体的气-液-固三相合成中的潜力。定制设计的磁力顶置搅拌装置可提高搅拌效率，促进悬浮液的处理，并与硼硅酸盐气体分散板结合使用