2-(4-(tert-butyl)benzyl)-1,4-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)benzyl)-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene；2-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₉H₂₄
• 分子量: 252.4
• InChiKey: YOOWOECFEPXVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-(tert-butyl)benzyl)-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  9-Borabicyclo [3.3.1]壬烷诱导的芳烃的Friedel-Crafts苄基氟化物的苄基化。

  摘要：

  已经开发了使用9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）作为介体，用苄基氟化物对芳烃进行Friedel-Crafts苄基化的方法。这为在温和条件下活化CF键以良好至极佳的收率（高达98％）合成CF键以合成1,1-二芳基甲烷提供了一种简单而廉价的途径。考虑了功能组的耐受性和机制。

  DOI：

  10.1039/c9ob00912d

文献信息

• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。
• In situ activation of benzyl alcohols with XtalFluor-E: formation of 1,1-diarylmethanes and 1,1,1-triarylmethanes through Friedel–Crafts benzylation
  作者：Justine Desroches、Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Jean-François Paquin

  DOI：10.1039/c4ob02655a

  日期：——

  The Friedel–Crafts benzylation of arenes using benzyl alcohols activated in situ with XtalFluor-E is described. A wide range of 1,1-diarylmethanes and 1,1,1-triarylmethanes were prepared under experimentally simple and mild conditions, without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. Notably, the reactivity observed demonstrates the potential of XtalFluor-E to induce C–OH bond ionization

  描述了使用用XtalFluor-E原位活化的苯甲醇对芳烃进行的Friedel-Crafts苄基化。在实验上简单温和的条件下，无需过渡金属或强路易斯酸，即可制备各种1,1,1-二芳基甲烷和1,1,1-三芳基甲烷。值得注意的是，观察到的反应性表明XtalFluor-E可能诱导苄醇的C-OH键电离和S N 1反应性。
• Vessel Effect in C-F Bond Activation Prompts Revised Mechanism and Reveals an Autocatalytic Glycosylation
  作者：Michael M. Nielsen、Yan Qiao、Yingxiong Wang、Christian M. Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.201901755

  日期：2020.1.9

  A significant vessel effect during acid catalyzed C–F bond activations has been documented and led to revised mechanisms for both glycosylations and benzyl fluoride activation. An autocatalytic chemical glycosylation was discovered during this investigation, further signifying the significant effect of the vessel material on a given reaction.

  在酸催化的CF键活化过程中，明显的血管作用已被记录，并导致糖基化和氟化苄基活化的机理得以修正。在此研究过程中发现了一种自催化化学糖基化反应，进一步表明了容器材料对给定反应的重大影响。