diisopropyl [1-(N-p-bromophenylamino)-1-(p-bromophenyl)methyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diisopropyl [1-(N-p-bromophenylamino)-1-(p-bromophenyl)methyl]phosphonate
• 英文别名: diisopropyl ((4-bromophenyl)((4-bromophenyl)amino)methyl)phosphonate；4-bromo-N-[(4-bromophenyl)-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]aniline
• 化学式: C₁₉H₂₄Br₂NO₃P
• 分子量: 505.186
• InChiKey: PTHHHXWTIQIPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 、 diisopropyl [1-(N-p-bromophenylamino)-1-(p-bromophenyl)methyl]phosphonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[1-(N-p-bromophenylamino)]-[1-(p-bromophenyl)methyl]phosphonous acid borane diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  在膦酸酯和膦酸酯衍生物中存在P–O和P–N键的情况下，P = O键的化学选择性还原

  摘要：

  使用市售BH 3络合物，无需伴随其酯键和酰胺键的断裂即可实现α-羟基和α-氨基膦酸/次膦酸衍生物中P = O键的化学选择性还原。还原涉及通过近端的OH或NH基团的分子内协助，从而能够优先去除磷酰氧。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801518
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 diisopropyl [1-(N-p-bromophenylamino)-1-(p-bromophenyl)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在膦酸酯和膦酸酯衍生物中存在P–O和P–N键的情况下，P = O键的化学选择性还原

  摘要：

  使用市售BH 3络合物，无需伴随其酯键和酰胺键的断裂即可实现α-羟基和α-氨基膦酸/次膦酸衍生物中P = O键的化学选择性还原。还原涉及通过近端的OH或NH基团的分子内协助，从而能够优先去除磷酰氧。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801518

文献信息

• α-Aminophosphonates 4-XC6H4–NH–CH(4-BrC6H4)–P(O)(OiPr)2 (X = H, Br, MeO): Crystal structures, Hirshfeld surface analysis, computational studies and in silico molecular docking with the SARS-CoV-2 proteins
  作者：Larisa E. Alkhimova、Maria G. Babashkina、Damir A. Safin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132376

  日期：2021.9

  We report structural and computational studies of three α-aminophosphonates 4-XC6H4–NH–CH(4-BrC6H4)–P(O)(OiPr)2, namely diisopropyl((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate (X = H, 1), diisopropyl((4-bromophenyl)((4-bromophenyl)amino)methyl)phosphonate (X = Br, 2) and diisopropyl((4-bromophenyl)((4-methoxyphenyl)amino)methyl)phosphonate (X = MeO, 3). The structures of 1–3 were fully confirmed

  我们报告了三种α-氨基膦酸酯 4-XC 6 H 4 –NH–CH(4-BrC 6 H 4 )–P(O)(O i Pr) 2的结构和计算研究，即二异丙基((4-溴苯基)(苯氨基)甲基)膦酸酯 (X = H, 1 )、二异丙基((4-溴苯基)((4-溴苯基)氨基)甲基)膦酸酯 (X = Br, 2 ) 和二异丙基((4-溴苯基)((4-甲氧基苯基)氨基)甲基)膦酸酯(X = MeO, 3 )。 1-3的结构通过31 P 1 H }和1 H NMR 光谱得到充分证实。 2和3的晶体结构是同构的，并且各自在不对称晶胞中包含两个独立的分子。能量框架已被计算以分析1 – 3的整体晶体堆积。进行DFT计算以验证1-3的结构及其电子和光学性质。应用分子对接来检查1 – 3的 ( S )-和 ( R )-对映体对一系列 SARS-CoV-2 蛋白的影响。
• Chemoselective Reduction of the P=O Bond in the Presence of P-O and P-N Bonds in Phosphonate and Phosphinate Derivatives
  作者：Sylwia Sowa、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201801518

  日期：2019.2.7

  The chemoselective reduction of P=O bond in α‐hydroxy and α‐amino phosphonic/phosphinic acid derivatives can be achieved without concomitant scission of their ester and amide bonds using commercially available BH3 complexes. The reduction involves an intramolecular assistance by the proximal OH or NH groups enabling preferential removal of the phosphoryl oxygen.

  使用市售BH 3络合物，无需伴随其酯键和酰胺键的断裂即可实现α-羟基和α-氨基膦酸/次膦酸衍生物中P = O键的化学选择性还原。还原涉及通过近端的OH或NH基团的分子内协助，从而能够优先去除磷酰氧。