2-(3-chlorobenzyl)-1,4-dimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzyl)-1,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 2-[(3-Chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene；2-[(3-chlorophenyl)methyl]-1,4-dimethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: DPFVWPOTMGEBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 六氟异丙醇 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(3-chlorobenzyl)-1,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  的C选择性激活：苄氟的Friedel-Crafts反应？通过氢键实现的F键

  摘要：

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201406088

文献信息

• Intermolecular Friedel–Crafts reaction catalyzed by InCl3
  作者：Miho Kaneko、Ryuji Hayashi、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.011

  日期：2007.10

  Our recent discovery that In(III) salts were able to activate halides catalytically under mild conditions for the intermolecular Friedel-Crafts cyclization prompted us to explore this highly efficient activation in intermolecular Friedel-Crafts reactions. The alkylation of p-xylene with allylic and benzylic halides was demonstrated under catalytic and mild condition to afford in some cases quantitative yields of the monoalkylated products without the need to employ large excesses of reactants. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Friedel-Crafts Reaction of Benzyl Fluorides: Selective Activation of CF Bonds as Enabled by Hydrogen Bonding
  作者：Pier Alexandre Champagne、Yasmine Benhassine、Justine Desroches、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.201406088

  日期：2014.12.8

  Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl fluorides has been developed. The reaction produces 1,1‐diaryl alkanes in good yield under mild conditions without the need for a transition metal or a strong Lewis acid. A mechanism involving activation of the CF bond through hydrogen bonding is proposed. This mode of activation enables the selective reaction of benzylic CF bonds in the presence of other benzylic

  已经开发了用苄基氟化物进行芳烃的弗里德尔-克拉夫茨苄基化反应。在温和的条件下，该反应可高收率地生成1,1-二芳基烷烃，而无需过渡金属或强路易斯酸。提出了一种通过氢键激活CF键的机理。这种活化方式能够在存在其他苄基离去基团的情况下使苄基CF键选择性反应。