(E)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: (E)-1-(2-bromophenyl)ethanone oxime；1-(2-bromophenyl)ethanone oxime；2-bromoacetophenone oxime；4-Bromoacetophenone oxime；(NE)-N-[1-(2-bromophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: DPLPRQURUMMJQY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one oxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (S)-(-)-1-(2-溴苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺水溶液体系中合成醛肟和酮肟的温和体系

  摘要：

  已经描述了在水中用N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺从醛或酮合成肟的有效方法。首次使用NHPI作为肟化试剂，无需其他试剂即可从相应的有机羰基化合物合成醛肟和酮肟。该反应可耐受各种官能团，并以76％–98％的收率提供相应的肟。副产物邻苯二甲酸可以从系统中回收。另外，该方法已经成功地应用于某些药理活性酰胺分子的前体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.013

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-3,4-dicyanopyridines from ketoximes and tetracyanoethylene via Cu(I)-catalyzed cyclization
  作者：Ziwei Han、Jianguang Lv、Jianmin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.032

  日期：2019.4

  A novel approach to 2-amino-3,4-dicyanopyridines has been discovered from Cu(I)-catalyzed cyclizations of simple and easily available ketoximes and tetracyanoethylene (TCNE). The complexed radical mechanism involves cleavage of several OH/NO/CH bonds, and new CC/CN bonds formation. A wide variety of substrates with different functional groups could be smoothly converted into the corresponding products

  从Cu（I）催化的简单易得的酮肟和四氰基乙烯（TCNE）的环化反应中发现了一种2-氨基-3,4-二氰基吡啶的新颖方法。复杂的自由基机制涉及几个O H / N O / C H键的断裂，以及新的C C / C N键的形成。可以将具有不同官能团的多种底物以中等收率平稳地转化为相应的产品。
• Scalable, Transition-Metal-Free Direct Oxime<i>O</i>-Arylation: Rapid Access to<i>O</i>-Arylhydroxylamines and Substituted Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Craig Keene、László Kürti

  DOI：10.1002/chem.201403519

  日期：2014.6.20

  O‐Aryloximes, generated from readily available and inexpensive oximes through transition‐metal‐free O‐arylation, can either be hydrolyzed to O‐arylhydroxylamines or conveniently converted to structurally diverse benzo[b]furans through an environmentally benign, one‐pot [3,3]‐sigmatropic rearrangement/cyclization sequence.

  通过无过渡金属的O-芳基化反应从廉价和廉价的肟中生成的O-芳基肟可以水解为O-芳基羟胺，也可以通过对环境有益的单锅[3]方便地转化为结构多样的苯并[ b ]呋喃。 ，3]-σ重排/环化序列。
• An Efficient and Versatile One-Pot Beckmann Rearrangement of Ketoximes Using Mesitylenesulfonyl Chloride
  作者：Yong-Tae Park、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1055/s-2008-1042948

  日期：2008.5

  acyclic ketoximes in the presence of lithium hydroxide in tetrahydrofuran, efficiently rearrange into their corresponding lactams and amides. The stereo-chemistry of diazepan-5-one lactams resulting from the rearrangement of heterocyclic ketoximes (piperidin-4-one oximes), has been deduced based on one- and two-dimensional NMR analyses. The seven-membered heterocyclic ring of the product lactams adopts chair

  在氢氧化锂的存在下，在四氢呋喃中，由杂环、碳环和无环酮肟原位生成的各种肟均三甲苯磺酸盐可有效地重排成相应的内酰胺和酰胺。由杂环酮肟（哌啶-4-酮肟）重排产生的二氮杂-5-酮内酰胺的立体化学已基于一维和二维核磁共振分析推导出来。产物内酰胺的七元杂环采用椅式构象，除具有轴向构型的 3,3-二取代产物 C-3 上的一个甲基外，所有烷基和芳基取代基均具有赤道构型。
• Copper-catalyzed N-arylation of amines with part-per-million catalyst loadings under air at room temperature
  作者：Ruilong Xie、Hua Fu、Yun Ling

  DOI：10.1039/c1cc13516c

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for N-arylation of amines has been developed with part-per-million catalyst loadings at room temperature under air. Reactions of substituted (E)-1-(2-halophenyl)alkanone oximes with aliphatic amines or aromatic amines provided the N-arylation products in good to excellent yields.

  已经开发出一种有效的铜催化的胺N-芳基化方法，室温下在空气中的百万分之几的催化剂负载量。取代的（E）-1-（2-卤代苯基）烷酮肟与脂族胺或芳族胺的反应提供了良好收率的N-芳基化产物。
• TRIAZOLYL AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Brooks Harold Burns

  公开号：US20100087431A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention provides triazolyl aminopyrimidine compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了三唑基氨基嘧啶类化合物，可用于治疗癌症。