4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 4,4-bis(4-methoxyphenyl)-3-butenol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: RPVOOPCQFAHRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[4-bromo-1-(4-methoxyphenyl)but-1-en-1-yl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  细胞自噬诱导剂二苯基丁基哌啶的合成及SAR研究

  摘要：

  通过新路线合成了一种新型二苯基丁基哌啶作为自噬诱导剂，其中一些活性比先导化合物高 10 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.029
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-甲氧基苯基)-4-甲氧基亚苄基]环丙烷 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以92%的产率得到4,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Addition of water to arylidenecyclopropanes: a highly efficient method for the preparation of gem-aryl disubstituted homoallylic alcohols

  摘要：

  Arylidenecyclopropanes react with water in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)(2) to afford the corresponding gem-aryl disubstituted homoallylic alcohols in good to excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00990-0

文献信息

• Rapid Access to Halohydrofurans via Brønsted Acid-Catalyzed Hydroxylation/Halocyclization of Cyclopropyl Methanols with Water and Electrophilic Halides
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo102374z

  日期：2011.4.15

  and in situ formation of a homoallylic alcohol intermediate, which undergoes subsequent intramolecular halocyclization on treating with the electrophilic halide source to give the halohydrofuran. The observed cis product selectivity is thought to be determined by the reaction proceeding through an in situ generated unsaturated alcohol intermediate that contains a (Z)-alkene moiety under the kinetically

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。
• Palladium-catalyzed stereoselective synthesis of E- and Z-1,1-diaryl or triarylolefins
  作者：Frédéric Liron、Marina Gervais、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00459-3

  日期：2003.3

  various E- and Z-1,1-diaryl and triarylolefins 3 was achieved from readily available vinylstannanes 1 via stereospecific iodo-destannylation and subsequent palladium-catalyzed Negishi-type cross-coupling reaction with arylzinc reagents under mild conditions.

  立体选择性和灵活的合成各种E-和Z -1,1-二芳基和三芳基烯烃3的方法是通过适度立体条件下的碘锡脱锡反应，然后在温和的条件下与芳基锌试剂进行钯催化的Negishi型交叉偶联反应，从易得的乙烯基锡烷1。
• Visible light-induced difunctionalization of electron-enriched styrenes: synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
  作者：Run Lin、Hongnan Sun、Chao Yang、Wenbo Shen、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c4cc08221d

  日期：——

  The difunctionalization of electron-enriched styrenes for the synthesis of substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in the presence of photoredox catalysts is described.

  在光还原催化剂的存在下，描述了利用富电子苯乙烯的双官能团化学反应合成取代四氢呋喃和四氢吡喃的过程。
• 一种β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物的 合成方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN104292189B

  公开（公告）日：2016-05-04

  一种β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物的合成方法，它涉及一种取代四氢呋喃类化合物的合成方法。本发明的目的要解决现有合成β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物存在对环境污染和产率低的问题。方法：将烯醇类化合物、氧化试剂、光反应催化剂、磷酸氢二钾和干燥的有机溶剂加入反应器中，在可见光照射下，室温反应3～8h，反应完全后，向反应体系中加入蒸馏水，得到混合物，再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取，得到有机相，有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩，再以洗脱剂进行硅胶柱层析分离纯化，得到β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物。本发明的产率高，反应收率可高达80％以上。本发明适用于合成β-丙二酸二乙酯取代四氢呋喃类化合物。
• 一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法
  申请人：哈尔滨工业大学

  公开号：CN104292190B

  公开（公告）日：2016-05-04

  一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法，本发明涉及β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法。本发明要解决现有合成β-溴代四氢呋喃类化合物的方法对环境污染和产率低的问题。合成方法：将烯醇类化合物、溴化试剂、光反应催化剂和干燥的有机溶剂加入反应器中反应，室温反应3h～6h，反应结束后，向反应体系中加入蒸馏水，再以乙酸乙酯为萃取剂进行萃取，有机相经无水硫酸钠干燥并浓缩，再进行硅胶柱层析分离纯化，即完成β-溴代四氢呋喃类化合物的合成方法。优点：在常温常压下反应，加料顺序任意，操作简单；反应采用可见光作为能量来源；产率高，安全环保，成本低，属于绿色化学工艺。本发明主要用于一种β-溴代四氢呋喃类化合物的合成。