2-cyano-3-(dimethylamino)-N-methyl-N-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-methyl-N-phenylacrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(dimethylamino)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: KDGPZEGNVAKPJS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N-甲基-N-苯基氨基)-3-氧代丙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以25%的产率得到2-cyano-3-(dimethylamino)-N-methyl-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Triflic anhydride-mediated tandem formylation/cyclization of cyanoacetanilides: a concise synthesis of glycocitlone alkaloids

  摘要：

  A method is presented for the concise synthesis of 3-formyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones through triflic anhydride-mediated tandem formylation/cyclization of cyanoacetanilides. This tandem process was successfully used for the rapid syntheses of glycocitlones A and C. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.073

文献信息

• Triflic anhydride-mediated tandem formylation/cyclization of cyanoacetanilides: a concise synthesis of glycocitlone alkaloids
  作者：Yusuke Kobayashi、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.073

  日期：2009.12

  A method is presented for the concise synthesis of 3-formyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones through triflic anhydride-mediated tandem formylation/cyclization of cyanoacetanilides. This tandem process was successfully used for the rapid syntheses of glycocitlones A and C. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.