ethyl 2-methyl-3-(4-bromophenyl)-2-(1-oxoethyl)-3-butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-(4-bromophenyl)-2-(1-oxoethyl)-3-butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-3-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-enoate；ethyl 2-acetyl-3-(4-bromophenyl)-2-methylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• 分子量: 325.202
• InChiKey: RUAUFLPAYXKSSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 (4-溴苯基)乙炔 在 indium(III) triflate 作用下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-methyl-3-(4-bromophenyl)-2-(1-oxoethyl)-3-butanoate
  参考文献：
  名称：

  铟催化 1,3-二羰基化合物与未活化炔烃的 2-烯基化

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。

  DOI：

  10.1021/ja0702014

文献信息

• Indium-Catalyzed 2-Alkenylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Unactivated Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja0702014

  日期：2007.4.1

  the position of C-C bond formation on the acetylene moiety. In most of the cases, the reaction requires less than 1-mol % loading of the catalyst and does not require solvent. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including ester, ether, allylic halide, furan, thiophene, and protected amine. Experimental and theoretical studies suggested that the reaction proceeds via a concerted

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。