2-phenyl-3-(phenylselenyl)benzo[b]selenophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(phenylselenyl)benzo[b]selenophene
• 英文别名: 2-Phenyl-3-phenylselanyl-1-benzoselenophene
• 化学式: C₂₀H₁₄Se₂
• 分子量: 412.251
• InChiKey: GMCZZMOVALYPAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl(2-(phenylethynyl)phenyl)selane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到2-phenyl-3-(phenylselenyl)benzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  2-炔基茴香硫醚与二硫化物的光诱导自由基环化，无需外部光催化剂

  摘要：

  开发了一种通过 2-炔基苯硫基苯甲醚与二硫化物光驱动自由基环化合成 3-芳基硫代苯并[ b ]噻吩的有效策略。该反应在可见光照射下顺利进行，无需任何外部光催化剂，并以高产率生成具有良好官能团耐受性的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01776

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[<i>b</i>]selenophenes via Electrophilic Cyclization
  作者：Tanay Kesharwani、Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0524268

  日期：2006.3.1

  2,3-Disubstituted benzo[b]selenophenes have been prepared by the electrophilic cyclization of various 1-(1-alkynyl)-2-(methylseleno)arenes by Br2, NBS, I2, ICl, PhSeCl, PhSeBr, and Hg(OAc)2. This method tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, ester, nitrile, nitro, and silyl groups, and proceeds under exceptionally mild reaction conditions.

  通过Br 2，NBS，I 2，ICl，PhSeCl，PhSeBr和Hg对各种1-（1-炔基）-2-（甲基硒代）芳烃进行亲电环化反应，制备了2,3-二取代的苯并[ b ]硒代苯（OAc）2。该方法可耐受多种官能团，包括醇，酯，腈，硝基和甲硅烷基，并在异常温和的反应条件下进行。
• Trichloroisocyanuric Acid (TCCA): A Suitable Reagent for the Synthesis of Selanyl‐benzo[ <i>b</i> ]chalcogenophenes
  作者：Gustavo B. Blödorn、Luis Fernando B. Duarte、Juliano A. Roehrs、Márcio S. Silva、José S. S. Neto、Diego Alves

  DOI：10.1002/ejoc.202200775

  日期：2022.10.26

  A new protocol for the synthesis of different 3-organyl-benzo[b]chalcogenophenes was developed through the reaction of diorganyl diselenides with trichloroisocyanuric acid (TCCA) in ethanol. Under the optimized reaction conditions, a range of benzo[b]furans, benzo[b]thiophenes and benzo[b]selenophenes were synthesized in good to excellent yields using mild reaction conditions.

  通过二有机基二硒化物与三氯异氰脲酸 (TCCA) 在乙醇中的反应，开发了一种合成不同 3-有机基苯并[ b ]硫族酚的新方案。在优化的反应条件下，一系列苯并[ b ]呋喃、苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]硒吩类化合物在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成。
• Synthesis of 3‐Arylselanyl Benzothiophenes through Visible‐Light‐Mediated Radical Cyclization
  作者：Sujith K P、Anna Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202300257

  日期：2023.6.21

  The direct synthesis of 3-arylselanyl benzothiophenes was developed. The formation of arylselanyl radicals from diselenides in the presence of visible light enabled the direct synthesis of 3-arylselanyl benzothiophenes through intramolecular radical cyclization. The reaction does not require any catalysts or additives. This direct method provides a simple preparation route for benzothiophene derivatives

  开发了3-芳基硒基苯并噻吩的直接合成方法。在可见光存在下，二硒化物形成芳基硒基自由基，使得能够通过分子内自由基环化直接合成3-芳基硒基苯并噻吩。该反应不需要任何催化剂或添加剂。这种直接方法为苯并噻吩衍生物提供了一条简单的制备路线，苯并噻吩衍生物是有机合成中的重要支架。
• Photoinduced Radical Cyclization of 2-Alkynylthioanisoles with Disulfides without an External Photocatalyst
  作者：Han Yan、Fen-Dou Wang、Min Wang、Liang Ye、Pinhua Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01776

  日期：2023.11.3

  An efficient strategy for the synthesis of 3-arylthiobenzo[b]thiophenes via a photodriven radical cyclization of 2-alkynylthioanisoles with disulfide was developed. The reaction proceeded smoothly under visible-light irradiation without any external photocatalyst and generated the desired products in high yields with good functional group tolerance.

  开发了一种通过 2-炔基苯硫基苯甲醚与二硫化物光驱动自由基环化合成 3-芳基硫代苯并[ b ]噻吩的有效策略。该反应在可见光照射下顺利进行，无需任何外部光催化剂，并以高产率生成具有良好官能团耐受性的所需产物。