(1S*,2S*,3S*,4R*)-2-bromo-3,4-bis(N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-1-phenylselenylcyclobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S*,2S*,3S*,4R*)-2-bromo-3,4-bis(N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-1-phenylselenylcyclobutane
• 英文别名: tert-butyl N-[[(1R,2R,3R,4S)-2-bromo-4-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3-phenylselanylcyclobutyl]methyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₃₃BrN₂O₄Se
• 分子量: 548.379
• InChiKey: JXHIZVBWMPRQDY-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2S*,3S*,4R*)-2-bromo-3,4-bis(N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-1-phenylselenylcyclobutane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(1S*,4S*,5R*,6R*)-2-N-tert-butoxycarbonyl-6-N-tert-butoxycarbonylaminomethyl-5-phenylselenyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷的新合成。

  摘要：

  从顺式-环丁-3-烯-1,2-二羧酸酐7开始，已经完成了2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的有效合成，该顺式-环丁-3-烯-1,2-二羧酸酐是使用光化学方法制备的。该新策略的关键步骤涉及将苯硒基溴化物立体选择性地亲电子加成至衍生自7的环丁二氨基甲酸酯16的双键。随后在氢化钠存在下17a的闭环反应使2-氮杂双环己烷化合物18具有令人满意的总体让。还原性除去苯基硒烯基并随后脱保护，迅速导致在碳环上官能化的氨基衍生物4a。然后从中间体二磺酰胺23合成羟基和羧酸衍生物4b，c。在另外三个步骤之后，用乙酸钾置换活化的氨基，得到羟基衍生物4b。最后，在琼斯条件下氧化4b的醇官能团，然后进行氢解，得到羧酸衍生物4c，它是2,4-methanoproline 1的第一个报道的β-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo001790y
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 cis-3,4-bis(tert-butoxycarbonylaminomethyl)cyclobut-1-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(1S*,2S*,3S*,4R*)-2-bromo-3,4-bis(N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-1-phenylselenylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷的新合成。

  摘要：

  从顺式-环丁-3-烯-1,2-二羧酸酐7开始，已经完成了2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的有效合成，该顺式-环丁-3-烯-1,2-二羧酸酐是使用光化学方法制备的。该新策略的关键步骤涉及将苯硒基溴化物立体选择性地亲电子加成至衍生自7的环丁二氨基甲酸酯16的双键。随后在氢化钠存在下17a的闭环反应使2-氮杂双环己烷化合物18具有令人满意的总体让。还原性除去苯基硒烯基并随后脱保护，迅速导致在碳环上官能化的氨基衍生物4a。然后从中间体二磺酰胺23合成羟基和羧酸衍生物4b，c。在另外三个步骤之后，用乙酸钾置换活化的氨基，得到羟基衍生物4b。最后，在琼斯条件下氧化4b的醇官能团，然后进行氢解，得到羧酸衍生物4c，它是2,4-methanoproline 1的第一个报道的β-异构体。

  DOI：

  10.1021/jo001790y

文献信息

• A New Synthesis of 2-Azabicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Cyrille Lescop、Laurence Mévellec、François Huet

  DOI：10.1021/jo001790y

  日期：2001.6.1

  An efficient synthesis of the 2-azabicyclo[2.1.1]hexane ring system has been accomplished starting from cis-cyclobut-3-ene-1,2-dicarboxylic anhydride 7, which was prepared using a photochemical method. The key step of this new strategy involved a stereoselective electrophilic addition of phenylselenyl bromide to the double bond of cyclobutene dicarbamate 16 derived from 7. The subsequent ring closure

  从顺式-环丁-3-烯-1,2-二羧酸酐7开始，已经完成了2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统的有效合成，该顺式-环丁-3-烯-1,2-二羧酸酐是使用光化学方法制备的。该新策略的关键步骤涉及将苯硒基溴化物立体选择性地亲电子加成至衍生自7的环丁二氨基甲酸酯16的双键。随后在氢化钠存在下17a的闭环反应使2-氮杂双环己烷化合物18具有令人满意的总体让。还原性除去苯基硒烯基并随后脱保护，迅速导致在碳环上官能化的氨基衍生物4a。然后从中间体二磺酰胺23合成羟基和羧酸衍生物4b，c。在另外三个步骤之后，用乙酸钾置换活化的氨基，得到羟基衍生物4b。最后，在琼斯条件下氧化4b的醇官能团，然后进行氢解，得到羧酸衍生物4c，它是2,4-methanoproline 1的第一个报道的β-异构体。