quinolin-8-yl 2-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinolin-8-yl 2-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: QCPUGRLWBDVDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑 、 quinolin-8-yl 2-methoxybenzoate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到4-(1H-pyrazol-1-yl)quinolin-8-yl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  将光氧化还原催化与过渡金属催化合并：8-羟基喹啉衍生物的直接C4-H胺化

  摘要：

  开发了一种实用有效的方案，用于吡咯经Ag / Ru催化的8-羟基喹啉酯的区域选择性CH胺化反应。该反应通过光氧化还原介导的直接CH / NH氧化偶合过程顺利进行。该反应的显着特征包括广泛的底物范围，温和的反应条件和在喹啉基部分的C4位上的高区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.006
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 [methanesulfonato[2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl](2'-amino-1,1'-biphenyl-2-yl)palladium(II)] 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 quinolin-8-yl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉-8-基甲酸酯：微波反应器中小规模羰基化反应的新选择

  摘要：

  描述了在微波反应器中通过使用甲酸喹啉-8-基酯进行芳基或苄基卤的小规模羰基化的方便程序。所得的 8-酰氧基喹啉在酰基转移反应中比苯基酯更具反应性，并且证明了它们在酯和酰胺生产中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707187

文献信息

• Direct C4–H phosphonation of 8-hydroxyquinoline derivatives employing photoredox catalysis and silver catalysis
  作者：Xiaoxue Su、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c8ob00370j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the C4–H phosphonation of 8-hydroxyquinoline derivatives was developed under a photoredox/silver(I) cocatalysis system, providing a new approach to phosphonated 8-hydroxyquinoline derivatives. Note that the reaction did not occur at the C5 site, but regioselectively at an unusual C4 site. Moreover, the reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions (a

  在光氧化还原/银（I）助催化系统下，开发了一种简单而有效的8-羟基喹啉衍生物的C4-H膦化反应方案，为膦酸化的8-羟基喹啉衍生物提供了一种新方法。注意该反应不是在C5位点发生，而是区域选择性地在不寻常的C4位点发生。此外，反应在温和的反应条件（催化量的银盐和室温）下以良好的官能团相容性顺利进行。
• Directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1039/c5ob01465d

  日期：——

  A directing-group-assisted copper-catalyzed oxidative esterification of phenols with aldehydes using TBHP as an oxidant was described.

  使用TBHP作为氧化剂，利用导向基辅助的铜催化氧化酯化方法，将酚与醛进行酯化反应。
• Merging photoredox catalysis with transition metal catalysis: Direct C4-H amination of 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Yueyue Ma、Yaqi Shi、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.006

  日期：2019.7

  A practical and efficient protocol for Ag/Ru-cocatalyzed regioselective C-H amination of 8-hydroxyquinoline esters with pyrazoles was developed, This reaction proceeded smoothly via a photoredox-mediated direct C-H/N-H oxidative coupling process. The remarkable features of this reaction include the wide substrate scope, mild reaction conditions and high regioselectivity at the C4 site of the quinolinyl

  开发了一种实用有效的方案，用于吡咯经Ag / Ru催化的8-羟基喹啉酯的区域选择性CH胺化反应。该反应通过光氧化还原介导的直接CH / NH氧化偶合过程顺利进行。该反应的显着特征包括广泛的底物范围，温和的反应条件和在喹啉基部分的C4位上的高区域选择性。
• Quinolin-8-yl Formate: A New Option for Small-Scale Carbonylation Reactions in Microwave Reactors
  作者：J. Craig Ruble、Christopher J. Maddocks、Sivakumar V. Aathimanikandan、Jeffery Richardson

  DOI：10.1055/s-0040-1707187

  日期：2020.10

  benzyl halides in a microwave reactor by using quinolin-8-yl formate is described. The resulting 8-acyloxyquinolines were shown to be more reactive than phenyl esters in acyl-transfer reactions, and their utility for the production of esters and amides was demonstrated.

  描述了在微波反应器中通过使用甲酸喹啉-8-基酯进行芳基或苄基卤的小规模羰基化的方便程序。所得的 8-酰氧基喹啉在酰基转移反应中比苯基酯更具反应性，并且证明了它们在酯和酰胺生产中的效用。