3,7-dimethyl-5-(phenylseleno)oct-2-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-5-(phenylseleno)oct-2-en-4-ol
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl-5-phenylselanyloct-2-en-4-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄OSe
• 分子量: 311.326
• InChiKey: QICMJQMZALCRNK-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 tributyl[3-methyl-1-(phenylseleno)butyl]stannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到3,7-dimethyl-5-(phenylseleno)oct-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [1-（苯硒基）烷基]锡烷醛-混合的硒/锡缩醛的类似物：从α-羟基锡烷制备和用于产生硒稳定的碳负离子。

  摘要：

  硒稳定的碳负离子可以通过不涉及酸催化的硒缩醛形成的途径获得。醛首先被转化为α-羟基锡烷，然后被转化为α-（苯基硒代）锡烷。用BuLi处理可通过优先的Sn / Li交换获得硒稳定的碳负离子。

  DOI：

  10.1021/jo8004292

文献信息

• [1-(Phenylseleno)alkyl]stannanes−Mixed Selenium/Tin Analogs of Acetals: Preparation from α-Hydroxystannanes and Use for Generating Selenium-Stabilized Carbanions
  作者：Shimal C. Fernandopulle、Derrick L. J. Clive、Maolin Yu

  DOI：10.1021/jo8004292

  日期：2008.8.1

  Selenium-stabilized carbanions are available by a route that does not involve acid-catalyzed formation of selenoacetals. Aldehydes are converted first into α-hydroxystannanes and then into α-(phenylseleno)stannanes. Treatment with BuLi affords selenium-stabilized carbanions by preferential Sn/Li exchange.

  硒稳定的碳负离子可以通过不涉及酸催化的硒缩醛形成的途径获得。醛首先被转化为α-羟基锡烷，然后被转化为α-（苯基硒代）锡烷。用BuLi处理可通过优先的Sn / Li交换获得硒稳定的碳负离子。