3a,4,7,7a-tetrahydro-4-methoxy-2,5-dimethyl-2H-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3a,4,7,7a-tetrahydro-4-methoxy-2,5-dimethyl-2H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (3aS,4S,7aS)-4-methoxy-2,5-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: NTCWTCZIKZNUKF-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到3a,4,7,7a-tetrahydro-4-methoxy-2,5-dimethyl-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环己-2-烯-1-醇的合成：新型多组分反应的发展。

  摘要：

  醛，亲二烯体和醇或羧酸酐的多组分反应是首次开发。在缺电子的二烯亲电子体的存在下在甲苯中原位产生1-酰氧基-和1-烷氧基-1,3-丁二烯衍生物提供了以高收率选择性而有效地获得官能化的环己-2-烯-1-醇的方法。随后的酶催化的动力学拆分得到具有高对映选择性的相应对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200401258

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Cyclohex-2-en-1-ols: Development of Novel Multicomponent Reactions
  作者：Dirk Strübing、Anett Kirschner、Helfried Neumann、Sandra Hübner、Stefan Klaus、Uwe T. Bornscheuer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200401258

  日期：2005.7.4

  Multicomponent reactions of aldehydes, dienophiles, and alcohols or carboxylic acid anhydrides have been developed for the first time. In situ generation of 1-acyloxy- and 1-alkoxy-1,3-butadiene derivatives in toluene in the presence of electron-deficient dienophiles provides selective and efficient access to functionalized cyclohex-2-ene-1-ols in good yields. Subsequent enzyme-catalyzed kinetic resolution

  醛，亲二烯体和醇或羧酸酐的多组分反应是首次开发。在缺电子的二烯亲电子体的存在下在甲苯中原位产生1-酰氧基-和1-烷氧基-1,3-丁二烯衍生物提供了以高收率选择性而有效地获得官能化的环己-2-烯-1-醇的方法。随后的酶催化的动力学拆分得到具有高对映选择性的相应对映异构体。