((2-ethynylphenyl)methylene)bis(allylsulfane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2-ethynylphenyl)methylene)bis(allylsulfane)
• 英文别名: 1-[Bis(prop-2-enylsulfanyl)methyl]-2-ethynylbenzene；1-[bis(prop-2-enylsulfanyl)methyl]-2-ethynylbenzene
• 化学式: C₁₅H₁₆S₂
• 分子量: 260.424
• InChiKey: SBDBYUXUAAEWIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-ethynylphenyl)methylene)bis(allylsulfane) 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到1-(allylthio)-3-(but-3-en-1-yl)benzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  金超酸催化制备苯并[c]噻吩。

  摘要：

  提出了苯并[c]噻吩的三步合成法，其中关键的转化是金催化的二烯丙基硫缩醛的5-exo-dig迁移环异构化。结果表明，少量的由AuCl3原位生成的HAuCl4是活性催化物质。提出了一种机制。

  DOI：

  10.1039/c4cc07989b
• 作为产物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 2-乙炔基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到((2-ethynylphenyl)methylene)bis(allylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  金超酸催化制备苯并[c]噻吩。

  摘要：

  提出了苯并[c]噻吩的三步合成法，其中关键的转化是金催化的二烯丙基硫缩醛的5-exo-dig迁移环异构化。结果表明，少量的由AuCl3原位生成的HAuCl4是活性催化物质。提出了一种机制。

  DOI：

  10.1039/c4cc07989b

文献信息

• Gold superacid-catalyzed preparation of benzo[c]thiophenes
  作者：Wouter Debrouwer、Ruben A. J. Seigneur、Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c4cc07989b

  日期：——

  A three-step synthesis of benzo[c]thiophenes is presented in which the key transformation is the gold-catalyzed 5-exo-dig migratory cycloisomerization of a diallyl thioacetal. It was shown that a small amount of in situ generated HAuCl4 from AuCl3 is the active catalytic species. A mechanism was proposed.

  提出了苯并[c]噻吩的三步合成法，其中关键的转化是金催化的二烯丙基硫缩醛的5-exo-dig迁移环异构化。结果表明，少量的由AuCl3原位生成的HAuCl4是活性催化物质。提出了一种机制。