(1R,3R)-1'-(methoxymethyl)-2,2,7',7'-tetramethyl-4-methylene-2'-oxo-2',7'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,3'-pyrano[2,3-g]indole]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,3R)-1'-(methoxymethyl)-2,2,7',7'-tetramethyl-4-methylene-2'-oxo-2',7'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,3'-pyrano[2,3-g]indole]-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₃
• 分子量: 378.471
• InChiKey: XKJDBSNEDRCDKF-UZUQRXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-1'-(methoxymethyl)-2,2,7',7'-tetramethyl-4-methylene-2'-oxo-2',7'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,3'-pyrano[2,3-g]indole]-3-carbonitrile 在 lithium diisopropyl amide 、 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  快速获得螺环羟吲哚生物碱：不对称钯催化 [3 + 2] 三亚甲基甲烷环加成的应用

  摘要：

  marcfortines 是复杂的次生代谢物，显示出有效的驱虫活性，其特征是存在与螺吲哚融合的双环 [2.2.2] 二氮杂辛烷。在此，我们报告了该家族的两个成员的合成。marcfortine B 的合成利用羧基 TMM 环加成来建立螺环核心，然后是分子内迈克尔加成和氧化自由基环化以进入应变双环系统。此外，还描述了 (-)-marcfortine C 的首次不对称合成。关键步骤涉及氰基取代的 TMM 环加成，其以几乎定量的收率进行，具有高非对映选择性和对映选择性。所得手性中心用于建立天然产物中所有剩余的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja409013m
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-2(3H)-one 在 N-甲基哌嗪 、 C₃₆H₂₇O₂P 、 sodium hydride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,3R)-1'-(methoxymethyl)-2,2,7',7'-tetramethyl-4-methylene-2'-oxo-2',7'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,3'-pyrano[2,3-g]indole]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  快速获得螺环羟吲哚生物碱：不对称钯催化 [3 + 2] 三亚甲基甲烷环加成的应用

  摘要：

  marcfortines 是复杂的次生代谢物，显示出有效的驱虫活性，其特征是存在与螺吲哚融合的双环 [2.2.2] 二氮杂辛烷。在此，我们报告了该家族的两个成员的合成。marcfortine B 的合成利用羧基 TMM 环加成来建立螺环核心，然后是分子内迈克尔加成和氧化自由基环化以进入应变双环系统。此外，还描述了 (-)-marcfortine C 的首次不对称合成。关键步骤涉及氰基取代的 TMM 环加成，其以几乎定量的收率进行，具有高非对映选择性和对映选择性。所得手性中心用于建立天然产物中所有剩余的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja409013m