(Z)-N-((E)-2-methylbut-2-enylidene)diphenylmethylamine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-((E)-2-methylbut-2-enylidene)diphenylmethylamine N-oxide
• 英文别名: (E)-N-benzhydryl-2-methylbut-2-en-1-imine oxide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: JHHJPZBPUDGOEZ-DGXKDNIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-((E)-2-methylbut-2-enylidene)diphenylmethylamine N-oxide 、 2-甲基丙烯醛 在 (S)-6,6-I-2-BINOL-based bis-titanium oxide reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-2-diphenylmethyl-4-formyl-4-methyl-3-((E)-1-methyl-1-propenyl)isoxazolidine 、 (3S,4S)-2-diphenylmethyl-4-formyl-4-methyl-3-((E)-1-methyl-1-propenyl)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  手性双钛路易斯酸催化的硝酮和甲基丙烯醛的不对称1,3-偶极环加成反应：N取代基对硝酮的显著作用。

  摘要：

  甲基丙烯醛和硝酮的高度立体选择性的1,3-偶极环加成反应可以通过使用双钛手性路易斯酸催化剂来实现。成功的关键是在硝酮上引入庞大的N取代基，以减弱不希望的路易斯酸-硝酮络合。

  DOI：

  10.1021/ol702123n
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 benzophenone oxime 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-N-((E)-2-methylbut-2-enylidene)diphenylmethylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性双钛路易斯酸催化的硝酮和甲基丙烯醛的不对称1,3-偶极环加成反应：N取代基对硝酮的显著作用。

  摘要：

  甲基丙烯醛和硝酮的高度立体选择性的1,3-偶极环加成反应可以通过使用双钛手性路易斯酸催化剂来实现。成功的关键是在硝酮上引入庞大的N取代基，以减弱不希望的路易斯酸-硝酮络合。

  DOI：

  10.1021/ol702123n

文献信息

• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones and Methacrolein Catalyzed by Chiral Bis-Titanium Lewis Acid:  A Dramatic Effect of <i>N</i>-Substituent on Nitrone
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol702123n

  日期：2007.11.1

  Highly stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of methacrolein and nitrones could be realized by the use of bis-titanium chiral Lewis acid catalyst. Key to the success is the introduction of bulky N-substituent on nitrone to attenuate the undesired Lewis acid-nitrone complexation.

  甲基丙烯醛和硝酮的高度立体选择性的1,3-偶极环加成反应可以通过使用双钛手性路易斯酸催化剂来实现。成功的关键是在硝酮上引入庞大的N取代基，以减弱不希望的路易斯酸-硝酮络合。