1-(8-methoxy-1-naphthyl)-3-(2-pyridyl)isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-methoxy-1-naphthyl)-3-(2-pyridyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(8-Methoxynaphthalen-1-yl)-3-pyridin-2-ylisoquinoline
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: QDMVLZOMHMLOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 四(三苯基膦)钯 硼酸三甲酯 、 叔丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(8-methoxy-1-naphthyl)-3-(2-pyridyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines

  摘要：

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。

  DOI：

  10.1039/a605827b

文献信息

• Exploitation of differential reactivity of the carbon–chlorine bonds in 1,3-dichloroisoquinoline. Routes to new N,N-chelate ligands and 1,3-disubstituted isoquinolines
  作者：Alan Ford、Ekkehard Sinn、Simon Woodward

  DOI：10.1039/a605827b

  日期：——

  Under Pd(PPh3)4 catalysis, coupling of arylboronic acids to the 1-position of 1,3-dichloroisoquinoline takes place, leading exclusively to 1-aryl-3-chloroisoquinolines. This regiochemistry is demonstrated by the crystal structure of 3-chloro-1-(8-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline. The 3-chloro group may be modified by nickel-catalysed reaction with Grignard reagents or direct nucleophilic displacement with LiSCH2Ph. Attempted lithiation of the 3-position is not successful (either deprotonation or complex reactivity results). Under zinc reduction in the presence of NiCl2–PPh3 and NaI, the 1-aryl-3-chloroisoquinolines furnish 3,3′-biisoquinolines in good yield.

  在Pd(PPh3)4催化下，苯硼酸与1,3-二氯异喹啉的1位发生偶联反应，形成唯一产物1-芳基-3-氯异喹啉。这种区域化学性质通过3-氯-1-(8-甲氧基-1-萘基)异喹啉的晶体结构得以证明。3-氯基团可通过镍催化的与格氏试剂反应或直接与LiSCH2Ph发生亲核取代反应进行修饰。尝试对3位进行锂化反应未能成功（无论是脱质子化还是复杂反应结果）。在NiCl2•PPh3和NaI存在的条件下，以锌还原1-芳基-3-氯异喹啉，可获得高产率的3,3′-双异喹啉。