2-bromophenyl diphenylphosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromophenyl diphenylphosphinate
• 英文别名: 1-Bromo-2-diphenylphosphoryloxybenzene
• 化学式: C₁₈H₁₄BrO₂P
• 分子量: 373.186
• InChiKey: DXWRIGQOWLYREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl diphenylphosphinate 在 [Au2(μ-bis(diphenylphosphanyl)methane)₂][Cl]₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2λ⁵]oxaphosphinine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  二聚体金配合物的光氧化还原转化

  摘要：

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201306727
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-phenyl-O-diphenylphosphinite 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以83.4 mg的产率得到2-bromophenyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  富电子的芳烃，芳烃和芳族硫醇与二芳基膦氧化物的无金属亲电磷化†

  摘要：

  已经公开了用于实现芳烃，芳烃和硫醇的磷酸化的新方案。从二芳基膦氧化物原位生成作为亲电性磷化试剂的二芳基（（（（三氟甲基）磺酰基）氧基）膦的这种化学方法为合成芳族有机磷化合物提供了一种有效而温和的方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob02620j

文献信息

• A scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with RSH/ROH
  作者：Yujun Li、Qi Yang、Liquan Yang、Ning Lei、Ke Zheng

  DOI：10.1039/c9cc01378d

  日期：——

  A practical, scalable electrochemical dehydrogenative cross-coupling of P(O)H compounds with thiols, phenols and alcohols in both an undivided cell and a continuous-flow setup is disclosed. Its broad substrate scope (>50 examples), good functional-group tolerance and scalability (>10 g) show potential for practical synthesis. A preliminary mechanistic study suggests that the phosphorus radicals are

  公开了在不分开的电池和连续流动装置中P（O）H化合物与硫醇，酚和醇的实用的，可扩展的电化学脱氢交叉偶联。其广泛的底物范围（> 50个实例），良好的官能团耐受性和可扩展性（> 10 g）显示出可以进行实际合成的潜力。初步的机理研究表明，磷自由基参与了催化循环。
• Photoredox Transformations with Dimeric Gold Complexes
  作者：Guillaume Revol、Terry McCallum、Mathieu Morin、Fabien Gagosz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/anie.201306727

  日期：2013.12.9

  Let the sunshine in! Unactivated alkyl and aryl bromides underwent a light‐enabled reductive radical cyclization in the presence of a dimeric phosphine–gold complex as a photocatalyst (see scheme; X=C(CO2Et)2, NR, O). Sunlight can be used as the energy source for this simple and efficient radical reaction, which does not require potentially hazardous and toxic chemical reagents, such as organostannanes

  让阳光照进来！未活化的烷基和芳基溴化物在二聚膦-金络合物作为光催化剂的情况下进行了光活化的还原性自由基环化反应（见方案； X = C（CO 2 Et）2，NR，O）。阳光可以用作此简单有效的自由基反应的能源，该自由基反应不需要潜在危险和有毒的化学试剂，例如有机锡和化学引发剂。
• Tf₂O/DMSO-Promoted P–O and P–S Bond Formation: A Scalable Synthesis of Multifarious Organophosphinates and Thiophosphates
  作者：Jian Shen、Qi-Wei Li、Xin-Yue Zhang、Xue Wang、Gui-Zhi Li、Wen-Zuo Li、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04127

  日期：2021.3.5
• HEINICKE J.; BOEHLE I.; TZSCHACH A., J. ORGANOMET. CHEM., 317,(1986) N 1, 11-21
  作者：HEINICKE J.、 BOEHLE I.、 TZSCHACH A.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-free electrophilic phosphination of electron-rich arenes, arenols and aromatic thiols with diarylphosphine oxides
  作者：Tao Yuan、Shenlin Huang、Chun Cai、Guo-ping Lu

  DOI：10.1039/c7ob02620j

  日期：——

  phosphination of arenes, arenols and thiols has been disclosed. This chemistry, in which diaryl(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phosphines as a kind of electrophilic phosphination reagents are in situ generated from diarylphosphine oxides, provides an efficient and mild approach for the synthesis of aromatic organophosphorus compounds.

  已经公开了用于实现芳烃，芳烃和硫醇的磷酸化的新方案。从二芳基膦氧化物原位生成作为亲电性磷化试剂的二芳基（（（（三氟甲基）磺酰基）氧基）膦的这种化学方法为合成芳族有机磷化合物提供了一种有效而温和的方法。