去甲硫代利达嗪 | 10538-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 去甲硫代利达嗪
• 英文名称: 2-(methylthio)-10-(2-(piperidin-2-yl)ethyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: Northioridazine；2-methylsulfanyl-10-(2-piperidin-2-yl-ethyl)-10H-phenothiazine；2-methylsulfanyl-10-(2-piperidin-2-ylethyl)phenothiazine
• CAS: 10538-32-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂S₂
• 分子量: 356.556
• InChiKey: UFDCSHQNNVQXAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

N-去甲硫利哒嗪是硫利哒嗪的人类已知代谢物。

N-desmethylthioridazine is a known human metabolite of Thioridazine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去甲硫代利达嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种具有抗癌作用的吩噻嗪类化合物和该化合物的制备方法，此外，本发明还涉及该类化合物在制备抗癌药物中的应用，以及该类化合物作为有效成分的抗癌药物。本发明通过对吩噻嗪三元连环母核进行修饰得到具有广谱抗癌作用的化合物，合成方法简单、产率高；该类吩噻嗪化合物对于人乳腺癌细胞株MCF‑7和人肝癌细胞株Hep‑G2均有一定的抑制作用，为满足临床需求的新药提供新思路。

  公开号：

  CN104829554B
• 作为产物：
  描述：

  硫利达嗪 在 甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 去甲硫代利达嗪
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生物作为MALT1对半胱氨酸酶的变构抑制剂的结构分析

  摘要：

  第二个位点：在人类MALT1 casp-Ig3（与粘膜相关的淋巴组织淋巴瘤易位蛋白1）的晶体结构中，与三环吩噻嗪衍生物硫代哒嗪（图中的紫罗兰）形成复合物，该抑制剂结合在远离水的疏水口袋中。活动站点。这解释了吩噻嗪衍生物作为非竞争性可逆抑制剂的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201304290

文献信息

• [EN] THE (S)-ENANTIOMER OF MEPAZINE<br/>[FR] (S)-ÉNANTIOMÈRE DE MÉPAZINE
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM MÜNCHEN DEUTSCHES FORSCHUNGSZENTRUM FÜR GESUNDHEIT UND UMWELT GMBH

  公开号：WO2014207067A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to the (S)-enantiomer of mepazine, its applicability in therapy, a pharmacological composition comprising (S)-mepazine, and processes for the preparation of (S)- mepazine and one of its intermediates.

  本发明涉及(S)-美帕嗪，其在治疗中的适用性，包括(S)-美帕嗪的药物组合物，以及(S)-美帕嗪及其一个中间体的制备方法。
• [EN] THIORIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIORIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV DEGLI STUDI PADOVA

  公开号：WO2021043862A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present invention relates to novel thioridazine analogue compounds of formula (I): wherein R1 is OCH3 or NH2 , particularly suitable to be used in the treatment of pediatric acute myeloid leukemia harboring the t(6;11)(q27;q23) KMT2A/AFDN rearrangement.

  本发明涉及一种新型噻吩哌啶类似化合物，化学式为(I)：其中R1为OCH3或NH2，特别适用于用于治疗携带t(6;11)(q27;q23) KMT2A/AFDN重排的儿童急性髓系白血病。
• PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND METHODS FOR TREATING TUMORS
  申请人：B & G Partners, LLC

  公开号：EP2998303A1

  公开（公告）日：2016-03-23

  The present invention relates to pharmaceutical compositions and methods for controlling tumor growth in cancer patients. These compounds and pharmaceutical compositions modulate the P-glycoprotein multidrug transporter system and inhibit the activated PI3K/Akt/mTOR/p70S6K signaling pathway. The compounds and pharmaceutical compounds of the present invention are particularly useful for treating metastatic and drug-resistant tumors.

  本发明涉及控制癌症患者肿瘤生长的药物组合物和方法。这些化合物和药物组合物调节P-糖蛋白多药转运系统，抑制活化的PI3K/Akt/mTOR/p70S6K信号通路。本发明的化合物和药物组合物尤其适用于治疗转移性和耐药性肿瘤。
• Synthesis and SAR evaluation of novel thioridazine derivatives active against drug-resistant tuberculosis
  作者：Nicolò Scalacci、Alistair K. Brown、Fernando R. Pavan、Camila M. Ribeiro、Fabrizio Manetti、Sanjib Bhakta、Arundhati Maitra、Darren L. Smith、Elena Petricci、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.042

  日期：2017.2

  The neuroleptic drug thioridazine has been recently repositioned as possible anti-tubercular drug. Thioridazine showed anti-tubercular activity against drug resistant mycobacteria but it is endowed with adverse side effects. A small library of thioridazine derivatives has been designed through the replacement of the piperidine and phenothiazine moieties, with the aim to improve the anti-tubercular activity and to reduce the cytotoxic effects. Among the resulting compounds, the indole derivative 12e showed an antimycobacterial activity significantly better than thioridazine and a cytotoxicity 15-fold lower. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US4387086A
  申请人：——

  公开号：US4387086A

  公开（公告）日：1983-06-07