2-(methyloxy)-N-(3-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methyloxy)-N-(3-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)benzamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-[3-[2-[4-(2-methylquinolin-5-yl)piperazin-1-yl]ethyl]phenyl]benzamide
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₂
• 分子量: 480.61
• InChiKey: LAGFATPSBLZHLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyloxy)-N-(3-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(methyloxy)-N-(3-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)benzamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现1-（3- {2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基}苯基）-2-咪唑啉酮（GSK163090），这是一种有效的，选择性的和口服活性的5-HT 1A / B / D受体拮抗剂

  摘要：

  为了鉴定5-HT 1自身受体的选择性药物如泛拮抗剂，进行了研究以阐明先前报道的双重作用的5-HT 1拮抗剂/ SSRI结构。鉴定出一系列新颖的化合物，它们显示出较低的内在活性和对5-HT 1A，5-HT 1B和5-HT 1D受体的有效亲和力以及对5-羟色胺转运蛋白的高选择性。在这些化合物中，1-（3- {2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基}苯基）-2-咪唑啉酮（36）被发现具有强大的体内活性和强大的临床前可开发性，并且在此基础上将其选择为候选药物，目的是评估其作为快速发作的抗抑郁药/抗焦虑药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm100714c
• 作为产物：
  描述：

  3-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}aniline 、 邻甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以85%的产率得到2-(methyloxy)-N-(3-{2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现1-（3- {2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基}苯基）-2-咪唑啉酮（GSK163090），这是一种有效的，选择性的和口服活性的5-HT 1A / B / D受体拮抗剂

  摘要：

  为了鉴定5-HT 1自身受体的选择性药物如泛拮抗剂，进行了研究以阐明先前报道的双重作用的5-HT 1拮抗剂/ SSRI结构。鉴定出一系列新颖的化合物，它们显示出较低的内在活性和对5-HT 1A，5-HT 1B和5-HT 1D受体的有效亲和力以及对5-羟色胺转运蛋白的高选择性。在这些化合物中，1-（3- {2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基}苯基）-2-咪唑啉酮（36）被发现具有强大的体内活性和强大的临床前可开发性，并且在此基础上将其选择为候选药物，目的是评估其作为快速发作的抗抑郁药/抗焦虑药的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm100714c

文献信息

• Discovery of 1-(3-{2-[4-(2-Methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)-2-imidazolidinone (GSK163090), a Potent, Selective, and Orally Active 5-HT_1A/B/D Receptor Antagonist
  作者：Colin P. Leslie、Matteo Biagetti、Silvia Bison、Steven M. Bromidge、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Alessandro Falchi、Martine J. Garnier、Albert Jaxa-Chamiec、Gary Manchee、Giancarlo Merlo、Domenica A. Pizzi、Luigi P. Stasi、Jessica Tibasco、Antonio Vong、Simon E. Ward、Laura Zonzini

  DOI：10.1021/jm100714c

  日期：2010.12.9

  activities and potent affinities across the 5-HT1A, 5-HT1B, and 5-HT1D receptors as well as high selectivity against the serotonin transporter. From among these compounds, 1-(3-2-[4-(2-methyl-5-quinolinyl)-1-piperazinyl]ethyl}phenyl)-2-imidazolidinone (36) was found to combine potent in vivo activity with a strong preclinical developability profile, and on this basis it was selected as a drug candidate

  为了鉴定5-HT 1自身受体的选择性药物如泛拮抗剂，进行了研究以阐明先前报道的双重作用的5-HT 1拮抗剂/ SSRI结构。鉴定出一系列新颖的化合物，它们显示出较低的内在活性和对5-HT 1A，5-HT 1B和5-HT 1D受体的有效亲和力以及对5-羟色胺转运蛋白的高选择性。在这些化合物中，1-（3- 2- [4-（2-甲基-5-喹啉基）-1-哌嗪基]乙基}苯基）-2-咪唑啉酮（36）被发现具有强大的体内活性和强大的临床前可开发性，并且在此基础上将其选择为候选药物，目的是评估其作为快速发作的抗抑郁药/抗焦虑药的潜力。