1-(5-(naphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(5-(naphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Naphthalen-2-ylthiophen-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• mdl: MFCD11544113
• 分子量: 252.337
• InChiKey: WSBKONVNENKFFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1-(5-(naphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)ethanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-[5-(naphthalen-2-yl)thiophen-2-yl]butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  在双（环金属化）IrIII 络合物中，芳香族染料对 Thenoyltrifluoroacetone Coligands 的 Pd 催化功能化：从磷光到荧光？

  摘要：

  一系列含有新功能化 tta-Ar 配体的中性 Ir(CN-Meppy)2(OO-tta-Ar)（MeppyH = 4-甲基-2-苯基吡啶；tta = 三氟丙酮酸）配合物的合成、表征和光物理性质据报道，其中引入的 Ar 基团是芳族染料，如萘、芘、萘酰亚胺或香豆素。通过 Pd 催化的 2-乙酰噻吩的 C-H 键活化，可以很容易地分两步获得芳基化的前配体 ttaH-Ar。与室温下溶液中的磷光母体 Ir(CN)2(OO) 复合物相比，所有芳基化复合物都显示荧光，并且磷光发射被淬灭。因此，

  DOI：

  10.1002/ejic.201500227
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 1-萘甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1-(5-(naphthalen-2-yl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的羧酸为无痕导向基团的芳族羧酸的脱羧邻-杂芳基化反应

  摘要：

  芳香族羧酸与各种杂芳烃的高选择性脱羧邻杂芳基化反应是通过Rh（III）催化的2倍C–H活化而开发的，这显示了芳香族羧酸和杂芳烃的广泛底物范围。使用天然存在的羧酸作为导向基团避免了麻烦的用于安装和除去外部导向基团的额外步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00532

文献信息

• Mono- and dinuclear cyclopalladates as catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions in predominantly aqueous media
  作者：G. Narendra Babu、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.089

  日期：2017.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides with arylboronic acids were performed in predominantly aqueous media employing two mono- and two dinuclear cyclopalladated complexes as catalysts. These complexes are [Pd(HL)Cl] (I), [Pd(L)(PPh3)] (II), [Pd2(μ-dppb)(L)2] (III) and [Pd2(μ-dppf)(L)2] (IV); where H2L, dppb and dppf represent 4-methoxy-N′-(mesitylidene)benzohydrazide, 1,4-bis(dip

  芳基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应主要在水性介质中进行，使用两个单核和两个双核环钯配合物作为催化剂。这些络合物为[Pd（HL）Cl]（I），[Pd（L）（PPh 3）]（II），[Pd 2（μ- dppb）（L）2 ]（III）和[Pd 2（μ -dppf）（L）2 ]（IV）；其中H 2 L，dppb和dppf代表4-甲氧基-N′-（间亚甲基）苯甲酰肼，1，4-双（二苯基膦基）丁烷和1，1′-双（二苯基膦基）二茂铁。反应是在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，以碳酸钾为碱，在二甲基甲酰胺-水（1:20）混合物中，于70/90°C下进行的。在所用的四种催化剂中，双核络合物IV证明是最有效的，并提供了中等至优异的收率，具有广泛的底物范围。