1-(6-methylpyridin-2-yl)hexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methylpyridin-2-yl)hexan-3-one
• 英文别名: 1-(6-Methylpyridin-2-yl)hexan-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PQAGYELVASQDMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-1-(pent-1-en-2-yloxy)pyridin-1-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-(6-methylpyridin-2-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Boekelheide型重排从N-烷氧基吡啶鎓中合成位点选择性的吡啶基烷基酮。

  摘要：

  该重排BOEKELHEIDE经常采用在吡啶的2位烷基的氧-官能化，但相应的烷基化反应迄今尚未实现自1954年以来Ñ -Alkenoxypyridinium官能已广泛应用于通过合成各种羰基化合物仅使用羰基单元。在本文中，我们描述了通过Boekelheide反应合成N -2-烯氧基吡啶鎓的简单而有效的烷基化反应，用于合成β-2-吡啶基烷基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01984

文献信息

• Site-Selective Pyridyl Alkyl Ketone Synthesis from <i>N</i>-Alkenoxypyridiniums through Boekelheide-Type Rearrangements
  作者：Qiang Liu、Chao-Shen Zhang、He Sheng、Dieter Enders、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01984

  日期：2020.7.17

  The Boekelheide rearrangement is often employed for the oxy-functionalization of alkyl groups in the 2-position of pyridines, yet the corresponding alkylation reaction has so far not been realized since 1954. N-Alkenoxypyridinium functionalization has been widely applied to synthesize various carbonyl compounds by only using the carbonyl unit. Herein, we describe a simple yet efficient alkylation of

  该重排BOEKELHEIDE经常采用在吡啶的2位烷基的氧-官能化，但相应的烷基化反应迄今尚未实现自1954年以来Ñ -Alkenoxypyridinium官能已广泛应用于通过合成各种羰基化合物仅使用羰基单元。在本文中，我们描述了通过Boekelheide反应合成N -2-烯氧基吡啶鎓的简单而有效的烷基化反应，用于合成β-2-吡啶基烷基酮。