3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one | 78987-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 4-Oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrodibenzofuran；3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one
• CAS: 78987-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00085611
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OYDGPUASTGBUQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-羟基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  一锅式中型和大型环取代呋喃。有效转化为二苯并呋喃，香豆素和4-吡喃酮。

  摘要：

  在一锅法中，在Ag（2）CO（3）/ Celite（Fétizon试剂）存在下，通过1,3-二羰基化合物与乙烯基硫化物的合成，实现了中型和大型环取代呋喃的新有效合成。合成的呋喃可进一步转化为生物学上令人感兴趣的化合物，例如二苯并呋喃，香豆素，苯并呋喃喹啉酮和4-吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol0056933
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxocyclohexyl)cyclohexane-1,3-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到3,4,6,7,8,9-hexahydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类呋喃化合物在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一类具有抗癌活性的多取代呋喃化合物。其结构通式如下所示：所述化合物及其衍生物对人宫颈癌细胞株(HeLa)和人结肠癌细胞株(SW620)有抑制作用。

  公开号：

  CN110746392B

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017109724A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein Q, X, A, L, B, Q4, R, RA, R5, n and m are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式(I)的化合物，其中Q、X、A、L、B、Q4、R、RA、R5、n和m如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Understanding the Scope of Feist-Bénary Furan Synthesis: Chemoselectivity and Diastereoselectivity of the Reaction Between α-Halo Ketones and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Peng、Juan Luo、Qiang Feng、Qiang Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201600975

  日期：2016.10

  application of a Paal–Knorr synthesis. In this manuscript, we investigate the chemoselectivity and diastereoselectivity of furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds, by carrying out the separation and characterization of the intermediates involved in the reaction. Additionally, a one-pot Feist–Benary furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds without any base or solvent

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。
• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。
• Method of producing 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2h-dibenzofuran-1-one
  申请人：SK Corporation

  公开号：EP1632485A1

  公开（公告）日：2006-03-08

  Disclosed is a process of producing 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one, and 1-hydroxydibenzofuran and 4-hydroxycarbazole using 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one as an intermediate. 2-chlorocyclohexanone and 1,3-cyclohexanedione are reacted with each other in a base and organic solvent to form a carbon-carbon bond, and then subject to a cyclization reaction in the presence of an acid solution to produce 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one. 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one as the intermediate is subjected to nitrogen substitution and dehydrogenation reactions to produce 4-hydroxycarbazole. 1-hydroxydibenzofuran is produced by dehydrogenating 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one. The process according to the present invention is advantageous in that a low-priced starting material is used to improve economic efficiency, the reaction is stable in specific base and organic solvent conditions, and 3,4,5,7,8,9-hexahydro-2H-dibenzofuran-1-one is produced at high yield because of the cyclization reaction in the presence of the acid solution. Furthermore, 1-hydroxydibenzofuran and 4-hydroxycarbazole can be stably and economically produced using the above intermediate.

  本发明公开了一种利用3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮作为中间体生产3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮、1-羟基二苯并呋喃和4-羟基咔唑的方法。将2-氯环己酮和1,3-环己二酮在碱和有机溶剂中相互反应形成碳-碳键，然后在酸溶液存在下进行环化反应以产生3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮。将3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮作为中间体进行氮取代和脱氢反应以产生4-羟基咔唑。通过脱氢3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮来生产1-羟基二苯并呋喃。根据本发明的方法具有以下优点：使用低价起始原料提高经济效益，反应在特定碱和有机溶剂条件下稳定，由于在酸溶液存在下的环化反应，3,4,5,7,8,9-六氢-2H-二苯并呋喃-1-酮的产量较高。此外，可以使用上述中间体稳定、经济地生产1-羟基二苯并呋喃和4-羟基咔唑。
• Synthesis of 4-Acetoxyindoles and Related Derivatives by Means of Air Oxidation of 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles Obtained from Nitroalkenes and Cyclohexane-1,3-diones
  作者：Teruhiko Ishikawa、Seiki Saito、Masaki Arai、Yayoi Miyauchi、Tadashi Miyahara

  DOI：10.1055/s-0028-1087386

  日期：——

  A novel method for synthesizing 4-hydroxyindole derivatives from cyclohexane-1,3-diones and nitroalkenes have been developed in which a newly developed air oxidation of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles is playing a crucial role.

  我们开发了一种从环己烷-1,3-二酮和硝基烯合成 4-羟基吲哚衍生物的新方法，其中新开发的 4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚空气氧化法发挥了关键作用。