N,N-dimethyl-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)carboxamide | 1071619-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)carboxamide
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1071619-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: WAYFYHLNTOLBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methoxybenzene,chloride 在 palladium diacetate 、 (1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine) 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N,N-dimethyl-(4'-methoxybiphenyl-4-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基氟化物和有机钛 (IV) 试剂的通用钯催化交叉偶联

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /1-[2-(二-叔丁基膦酰基)苯基]-4-甲氧基-哌啶被证明可以有效地催化芳基氟和芳基(烷基)钛试剂的交叉偶联。缺电子和富电子芳基氟化物均可与亲核试剂有效反应并提供广泛的官能团耐受性。2-芳基化产物是通过选择性激活 C-F 键实现的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02796-6

文献信息

• Organozinc-mediated direct cross-coupling under microwave irradiation
  作者：Chun-Jing Li

  DOI：10.1177/17475198211026479

  日期：2021.9

  direct cross-coupling reaction between (het)aryl pivalates/tosylates and di(het)arylzinc species in 2-methyltetrahydrofuran/N-methyl pyrrolidone (1:1), which occurs via C–O bond cleavage under microwave irradiation. The reaction takes place smoothly in short reaction times without the addition of any catalyst or ligand. The reaction is suitable for a broad scope of substrates and exhibits good functional

  我们报告了（杂）芳基新戊酸酯/甲苯磺酸酯和二（杂）芳基锌物质在 2-甲基四氢呋喃/ N-甲基吡咯烷酮 (1:1) 中的直接交叉偶联反应，该反应通过微波辐射下的 C-O 键裂解发生。该反应在很短的反应时间内顺利进行，无需添加任何催化剂或配体。该反应适用于广泛的底物，表现出良好的官能团兼容性，使用简单的后处理程序，并得到高纯度的所需产物。
• Selective Co/Ti Cooperatively Catalyzed Biaryl Couplings of Aryl Halides with Aryl Metal Reagents
  作者：Jing Zeng、Kun Ming Liu、Xin Fang Duan

  DOI：10.1021/ol402599f

  日期：2013.10.18

  Various aryl bromides or chlorides, including those bearing a free COOH, OH, CONHR, and SO2NHR group, coupled with aryl magnesium or lithium reagents in the presence of 7.5 mol % CoCl2/15 mol % PBu3 and substoichiometric Ti(OEt)(4) (40 mol % to ArM) at room temperature in high yields with high chemo- and regioslectivity. This simple reaction represents the first example of Co/Ti cooperative catalysis which plays a key role in suppressing undesired homocouplings.