trans-4-bromo-1-thiophenyl-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-4-bromo-1-thiophenyl-1-butene
• 英文别名: [(E)-4-bromobut-1-enyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₀H₁₁BrS
• 分子量: 243.167
• InChiKey: WANMEASGDKKRAY-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代环丙烷 、 苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cis-4-bromo-1-thiophenyl-1-butene 、 trans-4-bromo-1-thiophenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  环丙基卡宾-金属络合物与亲核试剂，卤素和HX的反应

  摘要：

  卤素，拟卤素和HX与环丙基（苯硫基）卡宾-铬络合物的反应导致形成1,4-二卤-1-硫代苯基-1-丁烯体系，并在形成过程中具有中等程度的立体控制烯烃。已经提出了一种机制，该机制涉及卡宾配合物的亲电子活化，然后在环丙烷碳上发生亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.044

文献信息

• Reaction of cyclopropylcarbene–metal complexes with nucleophiles, halogens and HX
  作者：Margaret D. Reid、Liz Tirado、Jianwei Zhang、Nwamara Dike、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.044

  日期：2005.12

  The reaction of halogens, pseudohalogens, and HX with cyclopropyl(phenylthio)carbene-chromium complexes leads to the formation of 1,4-dihalo-1-thiophenyl-1-butene systems with a moderate-high degree of stereocontrol in the formation of the alkene. A mechanism involving electrophilic activation of the carbene complex followed by nucleophilic attack at the cyclopropane carbon has been proposed.

  卤素，拟卤素和HX与环丙基（苯硫基）卡宾-铬络合物的反应导致形成1,4-二卤-1-硫代苯基-1-丁烯体系，并在形成过程中具有中等程度的立体控制烯烃。已经提出了一种机制，该机制涉及卡宾配合物的亲电子活化，然后在环丙烷碳上发生亲核攻击。