3-(sec-butyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(sec-butyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Butan-2-ylquinazolin-4-one；3-butan-2-ylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: VOTUXYOPOPVAGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(sec-butyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  方便的一锅法合成N 3-取代的吡啶并[2,3- d ]-，吡啶并[3,4- d ]-，吡啶并[4,3- d ]-嘧啶-4（3 H）-和喹唑啉4（3 H）-ones类似物

  摘要：

  方便的微波辅助一锅法连续合成提供了以优异的产率获得新颖的吡啶并嘧啶-4-（3 H）-一的方法。将邻氨基苯甲酸，2-和4-氨基烟酸和3-氨基异烟碱酸定量转化为类似的mid基酯，其在胺的存在下进行快速环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.096

文献信息

• The unambiguous synthesis and NMR assignment of 4-alkoxy and 3-alkylquinazolines
  作者：Marcel Špulák、Zdeněk Novák、Karel Palát、Jiří Kuneš、Jana Pourová、Milan Pour

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.031

  日期：2013.2

  whose reaction with an amine yielded the corresponding N3-alkyl derivative. A mechanism corroborated by 15N-labeling involving pyrimidine ring opening and recyclisation is proposed. Finally, the unambiguous preparation of 4-alkoxyquinazolines is described via treatment of 3,4-dihydroquinazoline-4-ones with PCl5 followed by an alkoxide.

  与许多报道相反，特权的3，4-二氢喹唑啉骨架的烷基化提供了N 3-烷基化的产物，而不是4-烷氧基喹唑啉。为了正确分配结构，–Z–CH n –（Z = O，N）片段的13 C NMR位移是必要的；在45-55 ppm范围内的共振表明N3-烷基化。用对-TsCl处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮，得到N 3-甲苯磺酸化的化合物，其与胺的反应产生相应的N 3-烷基衍生物。由15 N证实的机制提出了涉及嘧啶开环和环化的β-标记。最后，描述了通过用PCl 5然后用醇盐处理3，4-二氢喹唑啉-4-酮来明确制备4-烷氧基喹唑啉的方法。
• Metal-free oxidative synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc02648a

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds was developed. The sp³ carbon in methylarenes or adjacent to a heteroatom in DMSO, DMF or DMA was used as the one carbon synthon.

  一种新型无金属合成喹唑啉酮的方法通过对sp³ C-H键进行双胺化而开发。在二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMA）中，甲基芳烃中的sp³碳或邻近杂原子的碳被用作一个碳合成物。
• Bi(TFA)3–[nbp]FeCl4: a new, efficient and reusable promoter system for the synthesis of 4(3H)-quinazolinone derivatives
  作者：Ahmad R. Khosropour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Ghorbankhani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.079

  日期：2006.5

  4(3H)-Quinazolinones have been synthesized in high to excellent yields through the one-pot condensation of anthranilic acid, trimethyl orthoformate and primary amines in the presence of 5 mol % of Bi(TFA)(3) immobilized on [nbp]FeCl4 as a room temperature ionic liquid. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.