1-(4-dimethylamino-naphthalen-2-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-pyridin-3-yl-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-dimethylamino-naphthalen-2-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-pyridin-3-yl-propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(Dimethylamino)naphthalen-1-yl]-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-pyridin-3-ylpropan-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 356.372
• InChiKey: FXHVRLJXTVZPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-dimethylamino-naphthalen-2-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-pyridin-3-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）作为某些氯二氟甲基化酮的有用还原剂。合成α，α-二氟酮衍生物的新方法

  摘要：

  已发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是氯二氟甲基化酮1-3的有效还原剂。在温和的条件下，将生成的α，α-二氟乙酰基阴离子与几种醛4-7截留，以中等收率得到相应的2,2-二氟-3-羟基酮衍生物8-13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02028-0

文献信息

• Synthesis and reactivity of halogeno-difluoromethyl aromatics and heterocycles
  作者：Conrad R Burkholder、William R Dolbier、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00378-5

  日期：2001.6

  HIV, and based on the electrochemical reduction of a series of bromodifluoromethyl compounds, the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant of the 2-(bromodifluoromethyl)benzoxazole 1 and of the 5-(bromodifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 3. A stepwise electron transfer with a difluoromethyl radical as intermediate is assumed to take place in this reaction.

  为了制备对HIV有活性的新型含氟化合物，并基于一系列溴代二氟甲基化合物的电化学还原反应，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是2-（溴二氟甲基）苯并恶唑1和5-（溴二氟甲基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑3。假定在该反应中发生了以二氟甲基为中间体的逐步电子转移。在温和的条件下，生成的二氟甲基杂环阴离子被芳香族和杂环醛7 – 14和酮15 – 16有效捕获。以这种方式，相应的β，β-二氟α-heteroarylated醇17 - 32在适度得到良好的产率。相同的方法被成功地应用于chlorodifluoromethylated酮的还原4 - 6和所产生的α，α-二氟乙酰基阴离子被截留与几个醛7，8，10，11，在温和的条件下，得到相应的2,2-二氟-3-羟基酮衍生物33 – 38，产率中等。2-（溴二氟甲基）苯并恶唑的S RN 1反应（1）与杂环硫醇和酚类化合物的阴离子也进行了。测试了均带有CF
• Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as a useful reductant of some chlorodifluoromethylated ketones. A new approach for the synthesis of α,α-difluoroketone derivatives
  作者：Conrad Burkholder、William R. Dolbier、Maurice Me´debielle、Alexandre Ndedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02028-0

  日期：1998.11

  Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant of chlorodifluoromethylated ketones1–3. The generated α,α-difluoroacetyl anion was trapped with several aldehydes4–7, under mild conditions, to give the corresponding 2,2-difluoro-3-hydroxy ketone derivatives8–13, in moderate yields.

  已发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是氯二氟甲基化酮1-3的有效还原剂。在温和的条件下，将生成的α，α-二氟乙酰基阴离子与几种醛4-7截留，以中等收率得到相应的2,2-二氟-3-羟基酮衍生物8-13。