N-(3-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂
• 分子量: 243.237
• InChiKey: HBRSJMSSXJLZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归内酯 、 N-(3-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5-(3-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-6a-phenyltetrahydro-4H-furo[2,3-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可切换多路径级联环化通过化学趋异反应合成双环内酰胺和琥珀酰亚胺

  摘要：

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06841a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-fluorophenyl)-N-(phenylethynyl)carbamate 在 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-(3-fluorophenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 Ynamides 氧化：轻松获得 N-单取代 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺

  摘要：

  已经开发出一种有效的碘介导的 ynamides 氧化反应来生产 N-单取代的 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺。这种具有良好官能团耐受性的氧化方法在没有金属催化剂的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402538

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Highly regioselective synthesis of lactams <i>via</i> cascade reaction of α,β-unsaturated ketones, ketoamides, and DBU as a catalyst
  作者：Xin Qin、Jinhai Zhang、Zhan-Yong Wang、Yimei Song、Yixiao Yang、Wenhai Zhang、Hongxin Liu

  DOI：10.1039/d2ra07117g

  日期：——

  Herein, the aldol/Michael cascade reaction on the β,γ-positions of α,β-unsaturated ketones with ketoamides to construct bicyclic lactams via DBU catalysis has been developed. The substrates were well-tolerated with high regio- and diastereoselectivities in moderate to good yields (32 examples). The control experiments revealed that the hydrogen of the amide was the key factor.

  在此，开发了通过 DBU 催化在 α,β-不饱和酮的 β,γ-位与酮酰胺发生醛醇/迈克尔级联反应以构建双环内酰胺。这些底物具有良好的耐受性，具有高区域选择性和非对映选择性，产率适中至良好（32 个例子）。对照实验表明，酰胺中的氢是关键因素。
• Iodine-Mediated Oxidation of Ynamides: A Facile Access to<i>N</i>-Monosubstituted α-Ketoamides and α-Ketoimides
  作者：Hai Huang、Guangke He、Xiaolin Zhu、Xiaodong Jin、Shineng Qiu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402538

  日期：2014.11

  An efficient iodine-mediated oxidation reaction for ynamides has been developed to produce N-monosubstituted α-ketoamides and α-ketoimides. This oxidative method, which exhibits good functional group tolerance, was performed under mild conditions without a metal catalyst.

  已经开发出一种有效的碘介导的 ynamides 氧化反应来生产 N-单取代的 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺。这种具有良好官能团耐受性的氧化方法在没有金属催化剂的温和条件下进行。
• Switchable multipath cascade cyclization to synthesize bicyclic lactams and succinimides <i>via</i> chemodivergent reaction
  作者：Yimei Song、Chaofei Wu、Jinhai Zhang、Wenhai Zhang、Xin Qin、Yixiao Yang、Guowei Kang、Jun Jiang、Hongxin Liu

  DOI：10.1039/d2cc06841a

  日期：——

  Herein, a novel switchable multipath cascade cyclization via chemodivergent reaction between readily available ketoamides and deconjugated butenolides was developed to efficiently synthesize γ-lactone fused γ-lactams and succinimide fused hemiketals. The Aldol/aza-Michael reaction and Aldol/imidation/hemiketalization reaction were enabled by catalytic amounts of two bases, namely tetramethyl guanidine

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。