2-methoxy-6-phenyl-4-(4-tolyl)-1,2-oxaphosphorin 2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-phenyl-4-(4-tolyl)-1,2-oxaphosphorin 2-oxide
• 英文别名: 2-Methoxy-4-(4-methylphenyl)-2-oxido-6-phenyloxaphosphinin-2-ium；2-methoxy-4-(4-methylphenyl)-2-oxido-6-phenyloxaphosphinin-2-ium
• 化学式: C₁₈H₁₇O₃P
• 分子量: 312.305
• InChiKey: LOKUCQQGURQYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-[4-oxo-4-phenyl-2-(4-tolyl)-2-butenyl]phosphonate 在 十羰基二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到2-methoxy-6-phenyl-4-(4-tolyl)-1,2-oxaphosphorin 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-酮基膦酸酯与炔烃的区域和立体选择性加成反应，催化合成2 H -1,2-氧代磷酰二氧化物

  摘要：

  在terminal催化剂的存在下，用末端炔烃处理β-酮膦酸酯（Horner–Wadsworth–Emmons试剂），得到2 H -1,2-氧代磷酰2-氧化物，具有多种取代方式。该反应通过两个连续的过程进行：β-酮膦酸酯的碳-碳σ键裂解，并以区域和立体选择性方式插入炔烃，然后环化所得的不饱和δ-膦酰基α，β酮产生2 H -1,2-氧杂磷酰化2-氧化物。人们发现在中性条件下，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂会添加到非极性不饱和化合物中。

  DOI：

  10.1021/ol502859w

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-1,2-Oxaphosphorin 2-Oxides via the Regio- and Stereoselective Addition Reaction of β-Keto Phosphonates with Alkynes
  作者：Masahito Murai、Masahiro Nakamura、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol502859w

  日期：2014.11.7

  (Horner–Wadsworth–Emmons reagents) with terminal alkynes in the presence of a rhenium catalyst gave 2H-1,2-oxaphosphorin 2-oxides with various substitution patterns. The reaction proceeds via two consecutive processes: cleavage of a carbon–carbon σ-bond of the β-keto phosphonate with insertion of the alkyne in a regio- and stereoselective manner, followed by cyclization of the resulting δ-phosphonyl α,β-unsaturated

  在terminal催化剂的存在下，用末端炔烃处理β-酮膦酸酯（Horner–Wadsworth–Emmons试剂），得到2 H -1,2-氧代磷酰2-氧化物，具有多种取代方式。该反应通过两个连续的过程进行：β-酮膦酸酯的碳-碳σ键裂解，并以区域和立体选择性方式插入炔烃，然后环化所得的不饱和δ-膦酰基α，β酮产生2 H -1,2-氧杂磷酰化2-氧化物。人们发现在中性条件下，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂会添加到非极性不饱和化合物中。