4-(4-methylpiperidinyl)methylnitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(4-methylpiperidinyl)methylnitrobenzene
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-nitrobenzyl)piperidine；4-(4-methyl-piperidin-1-yl-methyl)-nitrobenzene；4-(4-methyl-piperidino-methyl)-nitrobenzene；4-Methyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]piperidine
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: FAOWFDQRSRDPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylpiperidinyl)methylnitrobenzene 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mild Oxidation of Benzylic Amines into Aldehydes Using an Oxidative Polonovski-Like Process

  摘要：

  A chemoselective and environmentally benign oxidation of benzylic amines into aldehydes mediated by a hypervalent iodine reagent has been developed. This mild oxidative version of the Polonovski process may be selectively carried out in the presence of several functionalities including a free alcohol and provides new synthetic opportunities as a masked aldehyde segment.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290676
• 作为产物：
  描述：

  1-p-Nitrobenzyl-4-methylpyridinium bromide 在 三乙烯二胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-甲氧基苯甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(4-methylpiperidinyl)methylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇作为氢源对吡啶鎓和喹啉鎓物种进行转移氢化以获得饱和的 N-杂环

  摘要：

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。

  DOI：

  10.1039/d2cc00241h

文献信息

• Design, Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel Benzothiazole Derivatives Conjugated with Semicarbazone Scaffold
  作者：Guanglong Bao、Baoquan Du、Yuxiu Ma、Meng Zhao、Ping Gong、Xin Zhai

  DOI：10.2174/1573406412666160107113343

  日期：2016.6.23

  Two series of novel benzothiazole derivatives conjugated with semicarbazone scaffold were designed and synthesized through a structure-based molecular hybridization strategy. All the target compounds were evaluated for their cytotoxicity in vitro against three cancer cell lines (HT-29, MKN-45 and H460) by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that seven compounds (17h-n) exhibited

  通过基于结构的分子杂交策略，设计并合成了两类新颖的结合了半脲酮骨架的苯并噻唑衍生物。通过标准MTT测定法评估了所有目标化合物在体外对三种癌细胞系（HT-29，MKN-45和H460）的细胞毒性。药理结果表明，与参考药物索拉非尼和PAC-1相比，七种化合物（17h-n）表现出可比甚至更好的抗增殖活性。尤其是，化合物17i对测试的三种癌细胞系表现出显着的细胞毒性，IC50值分别为0.84、0.06和0.52 µM，分别比索拉非尼强4.3倍，36.6倍，4.2倍，并且比索拉非尼高1.2倍，13.7倍，6.9倍分别比PAC-1活跃。
• Identification and biological evaluation of novel benzothiazole derivatives bearing a pyridine-semicarbazone moiety as apoptosis inducers <i>via</i> activation of procaspase-3 to caspase-3
  作者：Junjie Ma、Xin Ni、Yali Gao、Kun Huang、Jiaan Liu、Yu Wang、Roufen Chen、Cuifang Wang

  DOI：10.1039/c8md00624e

  日期：——

  compounds were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activity against a procaspase-3 over-expression cancer cell line (U937) and a procaspase-3 no-expression cancer cell line (MCF-7) to rule out off-target effects. Biological evaluation led to the identification of a series of benzothiazole derivatives bearing a pyridine-semicarbazone moiety, 8j and 8k, with promising anticancer

  设计，合成和评估了三个系列的化合物，它们针对procaspase-3过表达癌细胞系（U937）和procaspase-3不表达癌细胞系（MCF-7）的体外抗癌活性可排除目标效果。生物学评估导致鉴定出一系列带有吡啶-半卡巴zone部分8j和8k的苯并噻唑衍生物，具有令人信服的抗癌活性和显着的选择性。进一步的机理研究表明，化合物8j和8k可通过将procaspase-3激活为caspase-3来诱导癌细胞凋亡，而化合物8k表现出最强的procaspase-3激活活性。结构-活性关系（SARs）表明，苯并噻唑和N，N，O供体对的存在对于抗癌活性和选择性至关重要，降低N，N，O供体对的电子密度会导致抗癌活性和选择性急剧下降。此外，进行了体内毒性评估（斑马鱼）和代谢稳定性研究（人，大鼠和小鼠肝微粒体），为进一步的体内PK / PD研究提供了可靠的指导。
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzothiazole Derivatives Bearing the<i>ortho</i>-Hydroxy-<i>N</i>-acylhydrazone Moiety as Potent Antitumor Agents
  作者：Junjie Ma、Guangyan Zhang、Xiaoqi Han、Guanglong Bao、Lihui Wang、Xin Zhai、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201400230

  日期：2014.12

  A novel series of benzothiazole derivatives bearing the ortho‐hydroxy‐N‐acylhydrazone moiety were designed, synthesized, and evaluated for their procaspase‐3 kinase activation activities and antiproliferative activities against five cancer cell lines (NCI‐H226, SK‐N‐SH, HT29, MKN‐45, and MDA‐MB‐231). Most target compounds showed moderate to excellent cytotoxic activity against all five tested cancer

  设计、合成了一系列带有邻羟基-N-酰基腙部分的新型苯并噻唑衍生物，并评估了它们对五种癌细胞系（NCI-H226、SK-N-SH、 HT29、MKN-45 和 MDA-MB-231）。大多数目标化合物对所有五个测试的癌症系都显示出中等至极好的细胞毒活性。最有希望的化合物 18e（procaspase-3 EC50 = 0.31 µM）对所有测试细胞系的 IC50 值范围为 0.24 至 0.92 µM，其活性是 PAC-1（procaspase-3 EC50 = 0.41 µM）的 4.24-12.2 倍。构效关系研究表明，2-羟基苯环上的苯基（A 部分）对体外药理活性至关重要。此外，在 A 部分引入苄氧基和在苄氧基的 4 位引入单吸电子基团更有利于抗肿瘤活性。此外，苄氧基苯环中电子密度的降低导致 procaspase-3 激酶活化活性的显着降低。
• [DE] IN 6-STELLUNG SUBSTITUIERTE INDOLINONE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 6-POSITION SUBSTITUTED INDOLINE, PRODUCTION AND USE THEREOF AS A MEDICAMENT<br/>[FR] INDOLINONES SUBSTITUEES EN POSITION 6, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001027081A1

  公开（公告）日：2001-04-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft in 6-Stellung substituierte Indolinone der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R5 und X wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Isomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze, welche Wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine inhibierende Wirkung auf verschiedene Rezeptor-Tyrosinkinasen und Cyclin/CDK-Komplexe sowie auf die Proliferation von Endothelzellen und verschiedener Tumorzellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及一般式（I）中R1至R5和X如权利要求1所定义的6-位取代的吲哚酮及其异构体和盐，特别是其生理上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是对各种受体酪氨酸激酶和环/ CDK复合物以及内皮细胞和各种肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，含有这些化合物的药物，其使用和制备方法。
• Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：Ishihara Yuji

  公开号：US20090264467A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Agents for improving potency of the urinary bladder which comprise an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action. Particularly, crystals of a tricyclic, condensed, heterocyclic derivative are provided, which possess an excellent action to inhibit acetylcholinesterase and an action to improve the excretory potency of the urinary bladder. As an example, crystals of 8-[3-[1-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-piperidinyl]-1-oxopropyl]-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one or a salt thereof and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  提高膀胱功能的药物，包括一种非卡巴酯类胺化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。具体而言，提供了一种三环、紧缩、杂环衍生物的晶体，其具有优异的抑制乙酰胆碱酯酶的作用和改善膀胱排泄功能的作用。例如，披露了8-[3-[1-[(3-氟苯基)-甲基]-4-哌啶基]-1-氧代丙基]-1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮或其盐以及含有它们的制药组合物。