醋溴考尔 | 514-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 醋溴考尔
• 中文别名: 醋布洛可
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α,6β-dibromocholestane
• 英文别名: 5α,6β-dibromocholesteryl acetate；3β-Acetoxy-5α,6β-dibromcholestan；5α,6β-dibromocholestan-3β-yl acetate；5α,6β-Dibrom-cholestanyl-(3β)-acetat；acetic acid-(5,6β-dibromo-5α-cholestan-3β-yl ester)；(10R)-5t.6c-Dibrom-3c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(5,6β-dibrom-5α-cholestanyl-(3β)-ester)；Essigsaeure-(5,6β-dibrom-5α-cholestan-3β-ylester)；5.6β-Dibrom-3β-acetoxy-5α-cholestan；Acebrochol；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5,6-dibromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 514-50-1
• 化学式: C₂₉H₄₈Br₂O₂
• 分子量: 588.507
• InChiKey: ISLUIHYFJMYECW-BSMCXZHXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋溴考尔 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fujii; Matsukawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1936, vol. 56, p. 158,159;dtsch.Ref.S.24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cholesterol 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 醋溴考尔
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zur Kenntniss des Cholesterins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01516710

文献信息

• Electrochemical bromination of cholest-5-enes
  作者：S MILISAVLJEVIC、K WURST、G LAUS、M VUKICEVIC、R VUKICEVIC

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.06.002

  日期：2005.12.1

  double bond of the cholesterol derivatives gave their corresponding 5alpha,6beta-dibromosteroids--3beta-chloro-5alpha,6beta-dibromocholestane (2a), 5alpha,6beta-dibromocholestan-3beta-ol (2b), 5alpha,6beta-dibromocholestan-3beta-yl acetate (2c) and 5alpha,6beta-dibromocholestan-3beta-yl benzoate (2d)--as the sole products, and in good yields (58-91%). However, the electrolysis of steroids 1a-c in a solution

  四种 5,6-不饱和类固醇--3beta-chlorocholest-5-ene (1a)、胆固醇 (1b) 及其醋酸盐 (1c) 和苯甲酸盐 (1d) - 进行恒流电解 (50 mA, 2 F mol( -1)) 在由陶瓷膜隔开的电解槽中，使用铂箔作为阳极，石墨棒作为阴极。当在四乙基溴化铵的非质子溶剂（二氯甲烷、乙腈或乙酸酐）溶液中进行电解时，将电化学产生的元素溴添加到胆固醇衍生物的双键上，得到相应的 5alpha,6beta-二溴类固醇--3beta -chloro-5alpha,6beta-dibromocholestane (2a), 5alpha,6beta-dibromocholestan-3beta-ol (2b), 5alpha,6beta-dibromocholestan-3beta-yl acetate (2c) 和 5alpha, 6beta-dibromocholestan-3beta-yl
• An improved synthesis of 1α-hydroxy Vitamin D3
  作者：W. Nerinckx、P.J. De Clercq、C. Couwenhoven、W.R.M. Overbeek、S.J. Halkes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80888-7

  日期：1991.11

  described starting from the known previtamin D3 adduct 6. The sequence involves the stereoselective allylic bromination to 9, followed by substitution with mercuric(II)acetate which occurs with retention of configuration to yield acetate 22. Basic hydrolysis gives diol 7, a known precursor of 1α-OH vitamin D3.

  从已知的维生素原D 3加合物6开始描述了维生素D 3中1α-OH功能的高效立体选择引入。该序列包括将立体选择性的烯丙基溴化至9，然后用乙酸汞（II）取代，后者在保留构型的情况下发生，从而生成乙酸22。碱性水解得到已知的1α-OH维生素D 3的前体二醇7。
• Halocarbocyclization versus dihalogenation: substituent directed iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed halogenations
  作者：Maciej Stodulski、Alissa Goetzinger、Stefanie V. Kohlhepp、Tanja Gulder

  DOI：10.1039/c3cc49850f

  日期：——

  The nucleophilicity of the substituents in iodobenzene pre-catalysts have a huge impact on product selectivity in iodine(III) triggered halogenations, steering the reactivity from solely carbocyclizations towards dihalogenations. Utilizing this catalyst-dependent reactivity a diastereo- and chemoselective dihalogenation method was established allowing the conversion of structurally and electronically

  碘苯预催化剂中取代基的亲核性对碘（III）引发的卤化反应中的产物选择性产生巨大影响，使反应性从单纯的碳环化转向二卤化。利用这种依赖于催化剂的反应性，建立了非对映和化学选择性二卤化方法，该方法可以以优异的产率转化结构上和电子上不同的不饱和化合物。
• Preparation of Oxysterols by C–H Oxidation of Dibromocholestane with Ru(Bpga) Catalyst
  作者：Yui Fujii、Makoto Yoritate、Kana Makino、Kazunobu Igawa、Daiki Takeda、Daiki Doiuchi、Katsuhiko Tomooka、Tatsuya Uchida、Go Hirai

  DOI：10.3390/molecules27010225

  日期：——

  Seven mono- and dihydroxycholesterols were prepared by direct C–H oxidation of the cholestane skeleton with a recently developed Ru(Bpga) catalyst (Ru(Bpga) = [RuCl (bpga) (PPh3)] Cl; bpga = 2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide)). Due to the high selectivity of the Ru(Bpga) complex for tertiary C–H, the reaction afforded a mixture of 25-, 20-, 17-, and 14-oxygenated cholesterols that could be easily separated by high-performance liquid chromatography. These results suggest that late-stage C–H oxidation could be a viable strategy for preparing candidate metabolites of biologically important molecules.

  七种单羟基和双羟基胆固醇通过最近开发的Ru(Bpga)催化剂（Ru(Bpga) = [RuCl(bpga)(PPh3)]Cl; bpga = 2-(双(吡啶-2-基)甲基)氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺）直接对胆甾烷骨架进行C-H氧化制备。由于Ru(Bpga)复合物对三级C-H的高选择性，该反应产生了一种可通过高效液相色谱法轻松分离的25-、20-、17-和14-氧化胆固醇混合物。这些结果表明，后期C-H氧化可能是制备生物重要分子候选代谢产物的一种可行策略。
• �ber Steroide. 78. Mitteilung. Abbauprodukte der Sterinoxydation IV. Isolierung von ?3,5-Androstadien-dion-(7,17)
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19480310244

  日期：——

  Aus der 3 Neutral-Fraktion der Oxydation von Cholesterin-acetat-dibromid mit Chromsäure ist eine neue Verbindung, das Δ3,5-Androstadien-dion-(7,17), isoliert worden. Dasselbe Produkt wurde aus tDehydro-androsteron trilsynthetisch dargrestellt.

  从乙酸铬乙酸二溴胆固醇被铬酸氧化的3个中性部分中，分离出一种新化合物Δ3,5--雄甾烷二酮-（7.17）。相同的产物由叔脱氢雄甾烷三元合成。