4-acetyl-3-methylisoquinoline-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetyl-3-methylisoquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 4-Acetyl-3-methylisoquinoline-5,8-dione
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: PPPJAVUFZDEQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-methylisoquinoline-5,8-dione 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel Homodimers Derived from Cytotoxic Isoquinolinequinones. A Twin Drug Approach

  摘要：

  报告基于苯胺基异喹啉醌支架合成了五种新型同二聚体。在这些孪生药物衍生物中，苯胺基喹啉醌药基的两个单元通过亚甲基间隔相连。异喹啉醌与 4,4'-二氨基二苯甲烷通过一连串的两个氧化胺化反应形成了二聚体。同二聚体的初步体外筛选显示，它们对 MDA-MB-21 乳腺癌和 B16-F10 小鼠转移性黑色素瘤细胞系具有中等到较高的细胞毒性活性。不对称同源二聚体 15 脱颖而出，因为它在亚摩尔浓度下具有很强的细胞毒性，而且与作为参考抗癌药物的依托泊苷（平均 IC50 = 3.67；SI = 0.32）和紫杉醇（平均 IC50 = 0.35；SI = 0.91）相比，具有很高的选择性指数（平均 IC50 = 0.37 μM；SI = 6.97）。

  DOI：

  10.3390/molecules23020439
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-戊烯-2-酮 、 2,5-二羟基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-acetyl-3-methylisoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1-芳基取代的氨基异喹啉醌的合成、半波电位和抗增殖活性。

  摘要：

  据报道，由 1,4-苯醌和芳醛通过各自的 1-芳基异喹啉醌合成各种 1-芳基-7-苯基氨基异喹啉醌。新化合物的循环伏安图显示出对应的自由基阴离子和二价阴离子的两个单电子还原波以及两个准可逆氧化峰。该系列成员的半波电位值 (EI½) 已被证明对 1 位芳基（苯基、2-噻吩基、2-呋喃基）以及苯氨基的电子给体效应敏感7-位基团（苯胺基、对苯胺基）。使用 MTT 比色法对一种正常细胞系（MRC-5 肺成纤维细胞）和两种人类癌细胞系（AGS 人胃腺癌和 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞）在 72 细胞中的体外抗增殖活性进行了评估。 h 药物暴露测定。在该系列中，化合物5a、5b、5g、5h、6a和6d对人胃腺癌表现出有趣的抗增殖活性。相对于抗癌药物依托泊苷，就 IC50 值 (1.19; 1.24 µM) 和选择性指数 (IS: 3.08; 2.96) 而言，1-芳基异喹啉醌 6a 被发现是针对

  DOI：

  10.3390/molecules19010726