5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
• 英文别名: 5-[(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: KPEJLJGZAWYPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到7-methoxy-2-thioxo-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF TREATING CANCER WITH SMALL MOLECULE NF-kB INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种能够抑制NF-κB的化合物，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。此外，还提供了用于治疗癌症和实体肿瘤的方法和试剂盒，以及利用本文描述的NF-κB抑制剂诱导癌细胞死亡和凋亡的方法和试剂盒。

  公开号：

  US20190000851A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到5-(2-hydroxy-5-methoxybenzylidene)-2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF TREATING CANCER WITH SMALL MOLECULE NF-kB INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种能够抑制NF-κB的化合物，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。此外，还提供了用于治疗癌症和实体肿瘤的方法和试剂盒，以及利用本文描述的NF-κB抑制剂诱导癌细胞死亡和凋亡的方法和试剂盒。

  公开号：

  US20190000851A1

文献信息

• SMALL MOLECULE NF-kB INHIBITORS
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US20170182051A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides, inter alia, compounds capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein.

  本发明提供了能够抑制NF-κB的化合物，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。
• Small molecule NF-κB inhibitors
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US10226464B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention provides, inter alia, compounds capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein.

  本发明特别提供了能够抑制 NF-κB 的化合物。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。
• Methods of treating cancer with small molecule NF-κB inhibitors
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US11083729B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention provides, inter alia, compounds capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein. Also provided are methods and kits for treating cancer and solid tumors in a subject, as well as methods and kits for inducing cancer cell death and apoptosis of a cancer cell, all utilizing the NF-κB inhibitors described herein.

  本发明特别提供了能够抑制 NF-κB 的化合物。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物的方法。本发明还提供了用于治疗癌症和实体瘤的方法和试剂盒，以及用于诱导癌细胞死亡和癌细胞凋亡的方法和试剂盒，所有这些都利用了本文所述的 NF-κB 抑制剂。
• Substituted chromeno[2,3-d]pyrimidines as NF-κB inhibitors
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US11266648B2

  公开（公告）日：2022-03-08

  The present invention provides, inter alia, compounds of general formula (I) capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein.

  本发明特别提供了能够抑制 NF-κB 的通式（I）化合物。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物和使用方法。
• Synthesis and structure–activity relationship of thiobarbituric acid derivatives as potent inhibitors of urease
  作者：Khalid Mohammed Khan、Fazal Rahim、Ajmal Khan、Muhammad Shabeer、Shafqat Hussain、Wajid Rehman、Muhammad Taha、Momin Khan、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.057

  日期：2014.8

  A series of thiobarbituric acid derivatives 1-27 were synthesized and evaluated for their urease inhibitory potential. Exciting results were obtained from the screening of these compounds 1-27. Compounds 5, 7, 8, 11, 16, 17, 22, 23 and 24 showed excellent urease inhibition with IC50 values 18.1 ± 0.52, 16.0 ± 0.45, 16.0 ± 0.22, 14.3 ± 0.27, 6.7 ± 0.27, 10.6 ± 0.17, 19.2 ± 0.29, 18.2 ± 0.76 and 1.61 ± 0.18 μM, respectively, much better than the standard urease inhibitor thiourea (IC₅₀=21 ± 0.11 μM). Compound 3, 4, 10, and 26 exhibited comparable activities to the standard with IC₅₀ values 21.4 ± 1.04 and 21.5 ± 0.61 μM, 22.8 ± 0.32, 25.2 ± 0.63, respectively. However the remaining compounds also showed prominent inhibitory potential The structure-activity relationship was established for these compounds. This study identified a novel class of urease inhibitors. The structures of all compounds were confirmed through spectroscopic techniques such as EI-MS and (1)H NMR.