2-propargyloxy-5-methoxybenzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propargyloxy-5-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (5-Methoxy-2-prop-2-ynoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NFRMPGQWKBCUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propargyloxy-5-methoxybenzyl alcohol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到12,35,55,75,95-pentamethoxy-15,32,52,72,92-pentakis(prop-2-yn-1-yloxy)-1,3,5,7,9(1,4)-pentabenzenacyclodecaphane
  参考文献：
  名称：

  一种非对称柱[5]芳烃的合成新方法，具有简单的分离方法和提高的收率

  摘要：

  合成不对称立柱[ n ]芳烃（PA [ n ] s）的常规方法通常导致收率低并且需要费力的隔离。我们开发了一种新的合成方法来制备具有各种取代基的非对称PA [5]。从可商购的化学品开始合成单体。所需产物可以容易地以提高的产率分离。

  DOI：

  10.1039/c7ob02013a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(2-丙炔-1-基氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以1.87 g的产率得到2-propargyloxy-5-methoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Rim-Differentiated C5-Symmetric Tiara-Pillar[5]芳烃

  摘要：

  “边缘分化的”C5 对称柱[5]芳烃的合成，其两个边缘装饰有不同的化学功能，仍然是一项具有挑战性的任务。这是由于具有不同取代基的 1,4-二取代烷氧基苯环化的固有统计性质导致四种结构异构体，其中只有 1/16 被边缘分化。在此，我们报告了一种基于 FeCl3 催化不对称取代的 2,5-二烷氧基苄醇环化的“预取向”合成方案。这在四种结构异构体中产生了前所未有的 55% 的 C5 对称头饰状柱状 [5] 芳烃异构体的选择性。基于这种新方法，一系列具有C5对称性的可功能化的头饰柱[5]芳烃衍生物被成功合成、分离并在固态下得到充分表征。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10767

文献信息

• Rim-differentiated Co-pillar[4+1]arenes
  作者：Jianyi Zhao、Weiwei Yang、Chuanyun Liang、Liya Gao、Jun Xu、Andrew C.-H. Sue、Hongxia Zhao

  DOI：10.1039/d1cc04840f

  日期：——

  A series of rim-differentiated Co-pillar[4+1]arenes featuring penta-substituted “upper” rims and mono-functionalisable “lower” rims was successfully synthesised and fully characterised. These novel pillar[5]arene-based scaffolds with clickable moieties and extra synthetic handles are versatile platforms for self-assembled molecular architectures and biological applications.

  成功合成并充分表征了一系列具有五取代“上”轮辋和单功能化“下”轮辋的轮辋差异化 Co-pillar [4+1] 芳烃。这些具有可点击部分和额外合成手柄的新型柱[5]芳烃支架是用于自组装分子结构和生物应用的多功能平台。
• Stereochemical Inversion of Rim-Differentiated Pillar[5]arene Molecular Swings
  作者：Ke Du、Paul Demay-Drouhard、Kushal Samanta、Shunshun Li、Tushar Ulhas Thikekar、Haiying Wang、Minjie Guo、Barend van Lagen、Han Zuilhof、Andrew C.-H. Sue

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01464

  日期：2020.9.4

  To investigate the dynamic stereochemical inversion behavior of pillar[5]arenes (P[5]s) in more detail, we synthesized a series of novel rim-differentiated P[5]s with various substituents and examined their rapid rotations by variable-temperature NMR (203–298 K). These studies revealed for the first time the barrier of “methyl-through-the-annulus” rotation (ΔG‡ = 47.4 kJ·mol–1 in acetone) and indicated

  为了更详细地研究支柱[5]芳烃（P [5] s）的动态立体化学反转行为，我们合成了一系列具有各种取代基的新型边缘分化P [5] s，并通过可变温度检查了它们的快速旋转NMR（203–298 K）。这些研究首次揭示了“甲基环空”旋转的障碍（ΔG ‡ = 47.4 kJ·mol –1并指出对于具有两种类型烷基取代基的边缘差异化P [5]，较小的边缘通常决定旋转速率。但是，带有末端C═C或C≡C键的取代基会导致较低的反型垒，这大概是由于过渡态π-π相互作用引起的。最后，关于边缘分化的五甲基五戊炔丙基P [5]的数据显示了整体反演动力学的复杂性。
• 一种含多种官能团的柱[n]芳烃的合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN109053392A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种含多种官能团的柱[n]芳烃的合成方法，包括：将0.1当量的路易斯酸加入到含有两种2，5‑二烷氧基苄醇的溶液中，得到的混合液在室温25℃反应，反应结束后加入甲醇淬灭反应；反应液经减压浓缩后得到的粗产物经柱层析分离得到含多种官能团的柱[n]芳烃。本发明方法反应条件温和，使用催化量温和、无毒的三氯化铁为催化剂，不需要加热或低温以及惰性气体保护，通过导向基团的使用，首次实现了双边异官能团化柱[n]芳烃和含有多种官能团的柱[n]芳烃的高选择性合成。
• Rim-differentiation vs. mixture of constitutional isomers: A binding study between pillar[5]arene-based glycoclusters and lectins from pathogenic bacteria
  作者：Zhiping Liu、Fanny Demontrond、Anne Imberty、Andrew C.-H. Sue、Sébastien Vidal、Hongxia Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107872

  日期：2023.2

  cycloaddition “click” reactions. Their binding towards therapeutically relevant bacterial lectins, such as LecA and LecB from Pseudomonas aeruginosa and concanavalin A (ConA), were evaluated subsequently by isothermal titration calorimetric studies. Most of these isomer-free RD-P[5] pentavalent glycoclusters, except the fucosylated ones, display good affinities to lectins. Nonetheless, the dissociation constants

  基于大环化合物的糖簇由于其对细菌具有良好的抗粘附特性，通过探索较少的抗粘附策略成为经典抗生素的潜在治疗替代品。在这项研究中，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物将各种叠氮基碳水化合物缀合到五炔基边缘分化柱 [5] 芳烃 (RD-P[5]) 支架上，制备了一系列结构纯的五价糖簇–炔环加成“点击”反应。它们与治疗相关的细菌凝集素结合，例如来自铜绿假单胞菌的 LecA 和 LecB和刀豆球蛋白 A (ConA)，随后通过等温滴定量热研究进行评估。大多数这些无异构体的 RD-P[5] 五价糖簇（岩藻糖基化糖簇除外）对凝集素具有良好的亲和力。尽管如此，观察到的解离常数与由四种 P[5] 结构异构体组成的类似五价糖簇所显示的解离常数相似，其中 RD-P[5] 组分仅占混合物中的 7%。我们的结果表明，高结构纯度对于实现基于 P[5] 的糖簇和凝集素之间的有效多价相互作用不是必需的，这可能是由于 P[5]
• Rim-Differentiated <i>C</i>₅-Symmetric Tiara-Pillar[5]arenes
  作者：Minjie Guo、Xuemei Wang、Caihong Zhan、Paul Demay-Drouhard、Wenjiao Li、Ke Du、Mark A. Olson、Han Zuilhof、Andrew C.-H. Sue

  DOI：10.1021/jacs.7b10767

  日期：2018.1.10

  synthetic protocol based on FeCl3-catalyzed cyclization of asymmetrically substituted 2,5-dialkoxybenzyl alcohols. This yields an unprecedented 55% selectivity of the C5-symmetric tiara-like pillar[5]arene isomer among four constitutional isomers. Based on this new method, a series of functionalizable tiara-pillar[5]arene derivatives with C5-symmetry was successfully synthesized, isolated, and fully characterized

  “边缘分化的”C5 对称柱[5]芳烃的合成，其两个边缘装饰有不同的化学功能，仍然是一项具有挑战性的任务。这是由于具有不同取代基的 1,4-二取代烷氧基苯环化的固有统计性质导致四种结构异构体，其中只有 1/16 被边缘分化。在此，我们报告了一种基于 FeCl3 催化不对称取代的 2,5-二烷氧基苄醇环化的“预取向”合成方案。这在四种结构异构体中产生了前所未有的 55% 的 C5 对称头饰状柱状 [5] 芳烃异构体的选择性。基于这种新方法，一系列具有C5对称性的可功能化的头饰柱[5]芳烃衍生物被成功合成、分离并在固态下得到充分表征。