R-(-)-2-phenylbutyric acid hexyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-(-)-2-phenylbutyric acid hexyl ester
• 英文别名: hexyl (2R)-2-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: IZZRASDRHNCNSR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 R-(-)-2-phenylbutyric acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Use of Vinyl Esters Significantly Enhanced Enantioselectivities and Reaction Rates in Lipase-Catalyzed Resolutions of Arylaliphatic Carboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981780l

文献信息

• Modeling and optimization of lipase-catalyzed hydrolysis for production of (S)-2-phenylbutyric acid enhanced by hydroxyethyl-β-cyclodextrin
  作者：Panliang Zhang、Qing Cheng、Weifeng Xu、Kewen Tang

  DOI：10.1016/j.procbio.2019.05.011

  日期：2019.8

  HE-β-CD was not added. The effects of lipase concentration, substrate concentration and HE-β-CD concentration, temperature, pH, and reaction time on enantiomeric excess and conversion rate were investigated, and the optimal conditions were identified using response surface methodology (RSM). Under the optimal conditions, namely 50 mg/mL lipase CALA, 30 mmol/L substrate, 60 mmol/L HE-β-CD, pH of 6.5, temperature

  摘要 通过酶促对映选择性水解2-苯基丁酸酯（2-PBAE）在水性介质中制备（S）-2-苯基丁酸（2-PBA）的高效反应体系。来自加拿大南极洲的脂肪酶 CALA 和 2-苯基丁酸己酯 (2-PBAHE) 在筛选后分别被鉴定为最佳酶和底物。添加羟乙基-β-环糊精（HE-β-CD）以提高底物的溶解度，与不添加 HE-β-CD 时相比，底物转化率提高了 1.5 倍，同时保持了高对映选择性。研究了脂肪酶浓度、底物浓度和 HE-β-CD 浓度、温度、pH 和反应时间对对映体过量和转化率的影响，并使用响应面法 (RSM) 确定了最佳条件。在最佳条件下，即 50 mg/mL 脂肪酶 CALA、30 mmol/L 底物、60 mmol/L HE-β-CD、pH 6.5、温度 83 °C 和反应时间 18 h，对映体过量和总体转化率分别为 96.05% 和 27.28%。这项工作提供了一种有效的替代方法，通过在水性水解反应体系中加入
• The Use of Vinyl Esters Significantly Enhanced Enantioselectivities and Reaction Rates in Lipase-Catalyzed Resolutions of Arylaliphatic Carboxylic Acids
  作者：Hong Yang、Erik Henke、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1021/jo981780l

  日期：1999.3.1