{1-methyl-6-phenyl-3,4-bis[(trichloromethyl)sulfinyl]hepta-1,2,4,5-tetraenyl}benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {1-methyl-6-phenyl-3,4-bis[(trichloromethyl)sulfinyl]hepta-1,2,4,5-tetraenyl}benzene
• 英文别名: 2,7-diphenyl-4,5-bis(trichloromethylsulfynyl)-2,3,5,6-octatetraene
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₆O₂S₂
• 分子量: 589.218
• InChiKey: ZDRDXJCNGYFHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 copper(I) chloride 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {1-methyl-6-phenyl-3,4-bis[(trichloromethyl)sulfinyl]hepta-1,2,4,5-tetraenyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  通过共轭二炔三氯甲磺酸盐的双 [2,3]-Sigmatropic 重排合成共轭二联烯

  摘要：

  摘要 描述了几种 2,4-二炔-1,6-二醇的制备及其与三氯甲磺酰氯的酯化反应。如此生成的双炔丙基三氯甲磺酸盐发生自发的双 [2,3]-σ 重排，导致以良好至极好的产率形成共轭二烯三氯甲基亚砜。

  DOI：

  10.1080/00397919908086424

文献信息

• Electron depleted bis(methylene)cyclobutenes: sulfinyl and sulfonyl substitution
  作者：S. Braverman、E.V.K. Suresh Kumar、M. Cherkinsky、M. Sprecher、I. Goldberg

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.114

  日期：2005.4

  Double [2,3] sigmatropic rearrangements of bis(propargyl sulfenates) to bis(allenic sulfoxides) and of bis(propargyl sulfinates) to bis(allenic sulfones) are shown to be a convenient and effective method for the preparation of conjugated diallene systems bearing two electron withdrawing trihalomethyl sulfoxide or sulfone substituents either on C-1 and C-6, or on C-3 and C-4. Such substituents are further

  双（炔丙基亚磺酸盐）到双（烯丙基亚砜）和双（炔丙基亚磺酸盐）到双（烯丙基砜）的双[2,3]σ重排被证明是一种方便有效的方法制备带有轴承的共轭二烯体系C-1和C-6或C-3和C-4上有两个吸电子三卤代甲基亚砜或砜取代基。进一步显示出这样的取代基有助于环化成双（亚甲基）环丁烯并稳定后者。在环外亚甲基末端上的吸电子基团取代被证明比在环内双键上的类似取代更有效。
• Synthesis of Conjugated Diallenes by Double [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Conjugated Diyne Trichloromethanesulfenates
  作者：C. Paul Raj、S. Braverman

  DOI：10.1080/00397919908086424

  日期：1999.8.1

  trichloromethanesulfenyl chloride is described. The thus generated bis-propargylic trichloromethanesulfenates undergo spontaneous double [2,3]-sigmatropic rearrangement which leads to the formation of conjugated diallenic trichloromethyl sulfoxides in good to excellent yields.

  摘要 描述了几种 2,4-二炔-1,6-二醇的制备及其与三氯甲磺酰氯的酯化反应。如此生成的双炔丙基三氯甲磺酸盐发生自发的双 [2,3]-σ 重排，导致以良好至极好的产率形成共轭二烯三氯甲基亚砜。