hexyl-2-amino-5-nitro benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyl-2-amino-5-nitro benzoate
• 英文别名: Hexyl 2-amino-5-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: PBIIGWUFKCFRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl-2-amino-5-nitro benzoate 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到hexyl-2,5-diamino benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型的替代染发剂可用于危险的对苯二胺

  摘要：

  大多数永久染发产品都包含对苯二胺（PPD），一种众所周知的皮肤敏化剂。PPD可能引起皮肤反应并导致过敏性接触性皮炎（ACD），这是一种具有重大医学和财务影响的疾病。染发剂诱导的ACD引起消费者和化妆品行业的日益关注。在这项研究中，我们引入了PPD分子上的新型侧链，以克服PPD的潜在危害。我们的策略依赖于用新的，更大的且固有着色的PPD衍生物替代无色PPD，以减少皮肤渗透，从而降低皮肤致敏性。我们合成了两个带有大侧链的低聚物，它们的细胞毒性比PPD低7-8倍，致敏能力明显弱（22.0％和23.8％与直接肽反应性测定法中PPD的55.5％相比），通过漂白的皮肤具有最小的累积渗透穿透性，以及固有的着色和保留细微差别的固有能力。较低的皮肤渗透和敏化潜能绝对至关重要，这使我们的产品明显优于其他标准。这些新颖的PPD染发剂的潜在危害要比PPD显着降低，并且经过进一步的风险评估研究，它们可能会取代消费类护理产品中的PPD。

  DOI：

  10.1016/j.jhazmat.2020.123712
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 、 正己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到hexyl-2-amino-5-nitro benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型的替代染发剂可用于危险的对苯二胺

  摘要：

  大多数永久染发产品都包含对苯二胺（PPD），一种众所周知的皮肤敏化剂。PPD可能引起皮肤反应并导致过敏性接触性皮炎（ACD），这是一种具有重大医学和财务影响的疾病。染发剂诱导的ACD引起消费者和化妆品行业的日益关注。在这项研究中，我们引入了PPD分子上的新型侧链，以克服PPD的潜在危害。我们的策略依赖于用新的，更大的且固有着色的PPD衍生物替代无色PPD，以减少皮肤渗透，从而降低皮肤致敏性。我们合成了两个带有大侧链的低聚物，它们的细胞毒性比PPD低7-8倍，致敏能力明显弱（22.0％和23.8％与直接肽反应性测定法中PPD的55.5％相比），通过漂白的皮肤具有最小的累积渗透穿透性，以及固有的着色和保留细微差别的固有能力。较低的皮肤渗透和敏化潜能绝对至关重要，这使我们的产品明显优于其他标准。这些新颖的PPD染发剂的潜在危害要比PPD显着降低，并且经过进一步的风险评估研究，它们可能会取代消费类护理产品中的PPD。

  DOI：

  10.1016/j.jhazmat.2020.123712

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF PPD USEFUL FOR COLORING HAIR AND SKIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PPD UTILES POUR COLORER LES CHEVEUX ET LA PEAU
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2019098948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R1 to R3, R13 and R14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.

  提供一种化合物，其化学式为I或II或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物：其中R1至R3、R13和R14的定义如本文所述。本文还揭示了使用化学式I或II的化合物（或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物）在适当的组合物中染发或（临时）在皮肤上进行纹身的方法。
• Derivatives of PPD useful for coloring hair and skin
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US11129782B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R1 to R3, R13 and R14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.

  提供了式 I 或式 II 的化合物或生理上可接受的盐或溶液，或其氧化衍生物： 其中 R1 至 R3、R13 和 R14 如本文所定义。本文还公开了在适当的组合物中使用式 I 或式 II 化合物（或生理上可接受的盐或溶解物，或其氧化衍生物）染发或（暂时）纹身皮肤的方法。
• DERIVATIVES OF PPD USEFUL FOR COLORING HAIR AND SKIN
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US20200390670A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R 1 to R 3 , R 13 and R 14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.
• Development of novel alternative hair dyes to hazardous para-phenylenediamine
  作者：Gopalakrishnan Venkatesan、Yuri Dancik、Arup Sinha、Hpone Myint Kyaw、Ramasamy Srinivas、Thomas L. Dawson、Mei Bigliardi、Paul Bigliardi、Giorgia Pastorin

  DOI：10.1016/j.jhazmat.2020.123712

  日期：2021.1

  Peptide Reactivity Assay, minimal cumulative penetration through excised skin and an intrinsic ability to colour and preserve the nuance when applied on bleached hair. The lower skin permeation and sensitizing potential are absolutely crucial and give a clear advantage of our products over other standards. These novel PPD hair dyes show significantly less hazard potential than PPD and may, upon further

  大多数永久染发产品都包含对苯二胺（PPD），一种众所周知的皮肤敏化剂。PPD可能引起皮肤反应并导致过敏性接触性皮炎（ACD），这是一种具有重大医学和财务影响的疾病。染发剂诱导的ACD引起消费者和化妆品行业的日益关注。在这项研究中，我们引入了PPD分子上的新型侧链，以克服PPD的潜在危害。我们的策略依赖于用新的，更大的且固有着色的PPD衍生物替代无色PPD，以减少皮肤渗透，从而降低皮肤致敏性。我们合成了两个带有大侧链的低聚物，它们的细胞毒性比PPD低7-8倍，致敏能力明显弱（22.0％和23.8％与直接肽反应性测定法中PPD的55.5％相比），通过漂白的皮肤具有最小的累积渗透穿透性，以及固有的着色和保留细微差别的固有能力。较低的皮肤渗透和敏化潜能绝对至关重要，这使我们的产品明显优于其他标准。这些新颖的PPD染发剂的潜在危害要比PPD显着降低，并且经过进一步的风险评估研究，它们可能会取代消费类护理产品中的PPD。