hexyl-2-amino-5-nitro benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyl-2-amino-5-nitro benzoate
• 英文别名: Hexyl 2-amino-5-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: PBIIGWUFKCFRHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl-2-amino-5-nitro benzoate 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到hexyl-2,5-diamino benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型的替代染发剂可用于危险的对苯二胺

  摘要：

  大多数永久染发产品都包含对苯二胺（PPD），一种众所周知的皮肤敏化剂。PPD可能引起皮肤反应并导致过敏性接触性皮炎（ACD），这是一种具有重大医学和财务影响的疾病。染发剂诱导的ACD引起消费者和化妆品行业的日益关注。在这项研究中，我们引入了PPD分子上的新型侧链，以克服PPD的潜在危害。我们的策略依赖于用新的，更大的且固有着色的PPD衍生物替代无色PPD，以减少皮肤渗透，从而降低皮肤致敏性。我们合成了两个带有大侧链的低聚物，它们的细胞毒性比PPD低7-8倍，致敏能力明显弱（22.0％和23.8％与直接肽反应性测定法中PPD的55.5％相比），通过漂白的皮肤具有最小的累积渗透穿透性，以及固有的着色和保留细微差别的固有能力。较低的皮肤渗透和敏化潜能绝对至关重要，这使我们的产品明显优于其他标准。这些新颖的PPD染发剂的潜在危害要比PPD显着降低，并且经过进一步的风险评估研究，它们可能会取代消费类护理产品中的PPD。

  DOI：

  10.1016/j.jhazmat.2020.123712
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯甲酸 、 正己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到hexyl-2-amino-5-nitro benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型的替代染发剂可用于危险的对苯二胺

  摘要：

  大多数永久染发产品都包含对苯二胺（PPD），一种众所周知的皮肤敏化剂。PPD可能引起皮肤反应并导致过敏性接触性皮炎（ACD），这是一种具有重大医学和财务影响的疾病。染发剂诱导的ACD引起消费者和化妆品行业的日益关注。在这项研究中，我们引入了PPD分子上的新型侧链，以克服PPD的潜在危害。我们的策略依赖于用新的，更大的且固有着色的PPD衍生物替代无色PPD，以减少皮肤渗透，从而降低皮肤致敏性。我们合成了两个带有大侧链的低聚物，它们的细胞毒性比PPD低7-8倍，致敏能力明显弱（22.0％和23.8％与直接肽反应性测定法中PPD的55.5％相比），通过漂白的皮肤具有最小的累积渗透穿透性，以及固有的着色和保留细微差别的固有能力。较低的皮肤渗透和敏化潜能绝对至关重要，这使我们的产品明显优于其他标准。这些新颖的PPD染发剂的潜在危害要比PPD显着降低，并且经过进一步的风险评估研究，它们可能会取代消费类护理产品中的PPD。

  DOI：

  10.1016/j.jhazmat.2020.123712

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF PPD USEFUL FOR COLORING HAIR AND SKIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PPD UTILES POUR COLORER LES CHEVEUX ET LA PEAU
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2019098948A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R1 to R3, R13 and R14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.

  提供一种化合物，其化学式为I或II或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物：其中R1至R3、R13和R14的定义如本文所述。本文还揭示了使用化学式I或II的化合物（或其生理上可接受的盐或溶剂合物，或其氧化衍生物）在适当的组合物中染发或（临时）在皮肤上进行纹身的方法。
• Derivatives of PPD useful for coloring hair and skin
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US11129782B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R1 to R3, R13 and R14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.

  提供了式 I 或式 II 的化合物或生理上可接受的盐或溶液，或其氧化衍生物： 其中 R1 至 R3、R13 和 R14 如本文所定义。本文还公开了在适当的组合物中使用式 I 或式 II 化合物（或生理上可接受的盐或溶解物，或其氧化衍生物）染发或（暂时）纹身皮肤的方法。
• DERIVATIVES OF PPD USEFUL FOR COLORING HAIR AND SKIN
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US20200390670A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The is provided a compound of formula I or II or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof: where R 1 to R 3 , R 13 and R 14 are as defined herein. Also disclosed herein are methods of dyeing hair or (temporarily) tattooing the skin using the compounds of formula I or II (or physiologically acceptable salts or solvates, or oxidised derivatives thereof) in a suitable composition.