4-fluoro-N-hexylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N-hexylaniline
• 化学式: C₁₂H₁₈FN
• mdl: MFCD11177874
• 分子量: 195.28
• InChiKey: NDWGKQWEXQXDGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 1-氯-4-氟苯 在 copper(l) iodide 、 C₁₄H₁₆N₂O 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-fluoro-N-hexylaniline
  参考文献：
  名称：

  CuI / 2-氨基吡啶-1-氧化物催化脂肪族胺与芳基氯化物的胺化反应。

  摘要：

  发现一类2-氨基吡啶1-氧化物是用于铜反应性较低的（杂）芳基氯化物的铜催化胺化的有效配体。在CuI / 2-氨基吡啶1-氧化物的催化剂下，各种官能化的（杂）芳基氯化物与各种脂族胺反应，以良好或优异的收率提供所需的产物。此外，该催化剂体系对于环状仲胺和N-甲基苄基胺与（杂）芳基氯化物的偶联作用良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02672

文献信息

• Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Reductive <i>N‐</i> Alkylation of Nitriles and <i>N‐</i> Alkylation of Amines and Ammonium Formate Catalyzed by Ruthenium Complex
  作者：Iryna D. Alshakova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/cctc.201900561

  日期：2019.11.7

  syntheses of secondary and tertiary amines via reductive N‐alkylation of nitriles and N‐alkylation of primary amines is proposed. Isomeric complexes 8 catalyze transfer hydrogenation and N‐alkylation of nitriles in ethanol to give secondary amines. Unsymmetrical secondary amines can be produced by N‐alkylation of primary amines with alcohols via the borrowing hydrogen methodology. Aliphatic amines were obtained

  提出了一种新的钌催化体系，用于通过腈的还原性N-烷基化和伯胺的N-烷基化来合成仲胺和叔胺。异构体络合物8催化腈在乙醇中的转移加氢和N烷基化，生成仲胺。不对称仲胺可由N生成通过借用氢方法将伯胺与醇进行烷基化。以优异的收率获得脂肪族胺，而对于苯胺仅观察到中等的转化率。基于动力学和机理研究，建议确定速率的步骤是将中间体亚胺氢化为胺。最后，在钌催化剂8存在下，甲酸铵用作醇的胺化试剂。。在100°C下24小时内可从伯醇中获得仲胺，长时间加热后可生成叔胺。仲醇只能以中等收率转化为仲胺。根据机理研究，建议该方法通过烷氧基碳酸铵铵中间体进行，其中碳酸酯充当有效的离去基团。
• Cobalt-Catalyzed Synthesis of Aromatic, Aliphatic, and Cyclic Secondary Amines via a “Hydrogen-Borrowing” Strategy
  作者：Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Jing Wu、Shengping Zheng、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02218

  日期：2016.10.7

  However, catalysts developed thus far that are effective for this process remain quite scarce and are only limited to a few ruthenium and iridium complexes. In this work, we present a cobalt-catalyzed selective alkylation of amines with amines to synthesize a large variety of secondary amines. A range of amine substrates have been converted to the corresponding products through hetero- or homocoupling

  在典型的由贵金属介导的有机转化中，用廉价，毒性低且富含地球的元素替代贵金属是当前合成化学和工业的主要目标。胺与其他胺通过“氢借”原理在金属上催化的N-烷基化反应代表了仲胺合成的绿色和原子经济的反应。然而，迄今为止开发的对该方法有效的催化剂仍然非常稀少，并且仅限于少数钌和铱配合物。在这项工作中，我们提出了胺与胺的钴催化选择性烷基化反应，以合成多种仲胺。通过胺之间的杂偶联或均偶联，已将多种胺底物转化为相应的产物。循环秒作为稀有实例，还可以从二胺前体获得β-胺。
• [IrCl2Cp*(NHC)] Complexes as Highly Versatile Efficient Catalysts for the Cross-Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Amparo Prades、Rosa Corberán、Macarena Poyatos、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/chem.200801580

  日期：——

  A comparative study on the catalytic activity of a series of [IrCl(2)Cp*(NHC)] complexes in several C-O and C-N coupling processes implying hydrogen-borrowing mechanisms has been performed. The compound [IrCl(2)Cp*(I(nBu))] (Cp*=pentamethyl cyclopentadiene; I(nBu)=1,3-di-n-butylimidazolylidene) showed to be highly effective in the cross-coupling reactions of amines and alcohols, providing high yields

  进行了一系列[IrCl（2）Cp *（NHC）]配合物在几种CO和CN偶联过程中的催化活性的比较研究，这暗示了氢的借入机理。化合物[IrCl（2）Cp *（I（nBu））]（Cp * =五甲基环戊二烯； I（nBu）= 1,3-二-正丁基咪唑基亚苄基）显示出在以下化合物的交叉偶联反应中非常有效胺和醇，在不对称醚和N-烷基化胺的生产中提供高收率。一个显着的特征是，该过程是在不存在碱，膦或任何其他外部添加剂的情况下进行的。还报道了与其他已知催化剂（例如Shvo催化剂）的比较研究。
• A Novel Strategy for N-Alkylation of Primary Amines
  作者：Sanjay K. Srivastava、Prem Man Singh Chauhan、Amiya P. Bhaduri

  DOI：10.1080/00397919908086201

  日期：1999.6

  Abstract N-alkyiation of primary amines has been carried out with alkylbromide using commercial Me2SO and K2CO3 as a base. This process offers a method of selection for obtaining either mono or dialkyl amines.

  摘要 使用商业 Me2SO 和 K2CO3 作为碱，用烷基溴对伯胺进行 N-烷基化。该过程提供了一种获得单或二烷基胺的选择方法。
• Selective Alkylation of Amines with Alcohols by Cp*–Iridium(III) Half-Sandwich Complexes
  作者：Alexander Wetzel、Simone Wöckel、Mathias Schelwies、Marion K. Brinks、Frank Rominger、Peter Hofmann、Michael Limbach

  DOI：10.1021/ol303075h

  日期：2013.1.18

  [(CpIr)-Ir-star(Pro)Cl] (Pro = prolinato) was identified among a series of Cp-star-iridium half-sandwich complexes as a highly reactive and selective catalyst for the alkylation of amines with alcohols. It is active under mild conditions in either toluene or water without the need for base or other additives, tolerates a wide range of alcohols and amines, and gives secondary amines in good to excellent isolated yields.