hexyl tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: hexyl tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate
• 英文别名: Hexyl oxane-4-carboxylate；hexyl oxane-4-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: QDUYBGXIYLXGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl benzyl(tetrahydro-2Hpyran-4-carbonyl)carbamate 、 正己醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到hexyl tetrahydro-2H-pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cesium Carbonate Catalyzed Esterification of N-Benzyl-N-Boc-amides under Ambient Conditions

  摘要：

  We report a general activated amide to ester transformation catalyzed by Cs2CO3. Using this approach, esterification proceeds under relatively mild conditions and without the need for a transition metal catalyst. This method exhibits broad substrate scope and represents a practical alternative to existing esterification strategies. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile synthesis of crown ether derivatives and the late-stage modification of a representative natural product and several sugars in reasonable yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02513