N-(3-methoxybiphenyl-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxybiphenyl-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-methoxy-6-phenylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: USMCZAVYYIYWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybiphenyl-2-yl)acetamide 在 水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 707.5h， 生成 O,O'-(hexane-1,6-diyl)-1-(3-oxybiphenyl-2-yl)-3-(2-oxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有平面手性的异氰脲酸酯：设计，光学拆分和异构化

  摘要：

  设计和异氰脲酸酯的合成（1-3）的一种新颖的概念的基础上说，两个对映面上描述Ç小号-对称，前手性平面分子与基团中的顶部平面的位置或底部分化骨架使用刚性接头。这样的异氰脲酸酯是阻​​转异构体。的平面手性的结构1倍2的抗（抗的-conformer 2）通过单晶X-射线分析证实，该空间组为P 1（用于1）和P 2 1 / ç（对于2抗），导致晶体为外消旋体。通过使用手性高效液相色谱技术结合圆二色性，吸收性，核磁共振波谱法和质谱法，成功实现了1-3的光学分辨率。此外，与1-3的异构化相关的旋转势垒（ΔG ‡ s）估计为27.2（对于50°C时为1），27.6（对于50°C时为2反）和40.6（对于3 ℃时为3 syn） 150°C）kcal / mol。该Δ ģ ‡第2和3均高于高1特别是其中3个是最高的。该结果表明，引入大的取代基和分子内桥联对于抑制异构化是有效的。手性00：000–000，2012年。分级为4

  DOI：

  10.1002/chir.22093
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基苯甲醚 、 苯基三甲氧基硅烷 在 palladium diacetate silver fluoride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到N-(3-methoxybiphenyl-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ortho Arylation of Acetanilides via Pd(II)-Catalyzed C−H Functionalization

  摘要：

  A remarkable transformation to realize ortho arylation of acetanilides via Pd(II)-catalyzed C-H functionalization with trialkoxyarylsinaes was demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ja070767s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Monoarylation of Aryl C−H Bonds with Iodoarenes
  作者：Li Su、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201700138

  日期：2017.6.8

  transition-metal-catalyzed direct arylation of nonactivated aryl C−H bonds with iodoarenes has emerged as an important method for the construction of biaryls. Generally, the direct arylation reaction proceeds in the presence of stoichiometric Ag additives; moreover, the diarylation product is often unavoidable if there are two identical aromatic C−H bonds in the substrate. Herein we disclose an efficient Pd(

  过渡金属催化的未活化芳基CH键与碘代芳烃的直接芳基化已成为构建联芳基的重要方法。通常，直接芳基化反应在化学计量的Ag添加剂的存在下进行；优选地，在室温下进行。此外，如果在底物中存在两个相同的芳族CH键，则通常不可避免地存在二芳基化产物。在这里，我们公开了一种有效的Pd（OAc）2 /三氟乙酸/ O 2催化体系，该体系在无银条件下促进各种芳族CH键与各种碘代芳烃的直接芳基化反应。偶联反应具有完全的单芳基化选择性。这种方法为联芳烃提供了一种简单，便捷且经济的途径。
• Ortho Arylation of Acetanilides via Pd(II)-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Shangdong Yang、Bijie Li、Xiaobing Wan、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/ja070767s

  日期：2007.5.1

  A remarkable transformation to realize ortho arylation of acetanilides via Pd(II)-catalyzed C-H functionalization with trialkoxyarylsinaes was demonstrated.
• Isocyanurates with Planar Chirality: Design, Optical Resolution, and Isomerization
  作者：Hidetoshi Goto、Masanao Sudoh、Keiko Kawamoto、Hiroshi Sugimoto、Shohei Inoue

  DOI：10.1002/chir.22093

  日期：2012.10

  Designs and syntheses of isocyanurates (1–3) are described on the basis of a novel concept that two enantiotopic faces of Cs‐symmetric, prochiral planar molecules are differentiated with a location of groups at the top or bottom of the planar skeleton using a rigid linker. Such isocyanurates are atropisomeric. The planar‐chiral structures of 1 and 2anti (anti‐conformer of 2) were confirmed by single‐crystal

  设计和异氰脲酸酯的合成（1-3）的一种新颖的概念的基础上说，两个对映面上描述Ç小号-对称，前手性平面分子与基团中的顶部平面的位置或底部分化骨架使用刚性接头。这样的异氰脲酸酯是阻​​转异构体。的平面手性的结构1倍2的抗（抗的-conformer 2）通过单晶X-射线分析证实，该空间组为P 1（用于1）和P 2 1 / ç（对于2抗），导致晶体为外消旋体。通过使用手性高效液相色谱技术结合圆二色性，吸收性，核磁共振波谱法和质谱法，成功实现了1-3的光学分辨率。此外，与1-3的异构化相关的旋转势垒（ΔG ‡ s）估计为27.2（对于50°C时为1），27.6（对于50°C时为2反）和40.6（对于3 ℃时为3 syn） 150°C）kcal / mol。该Δ ģ ‡第2和3均高于高1特别是其中3个是最高的。该结果表明，引入大的取代基和分子内桥联对于抑制异构化是有效的。手性00：000–000，2012年。分级为4