双(2-氨基-3-甲基苯基)二硫化物 | 86749-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-氨基-3-甲基苯基)二硫化物
• 英文名称: bis(2-amino-3-methylphenyl)disulfide
• 英文别名: 6,6′-disulfanediylbis(2-methylaniline)；6,6'-dimethyl-2,2'-dithiodi(phenylamine)；6,6'-dimethyl-2,2'-disulfanediyl-di-aniline；6,6'-Dimethyl-2,2'-disulfandiyl-di-anilin；2.2'-Diamino-3.3'-dimethyl-diphenyldisulfid；Bis-(2-amino-3-methyl-phenyl)-disulfid；6,6'-Disulfanediylbis(2-methylaniline)；2-[(2-amino-3-methylphenyl)disulfanyl]-6-methylaniline
• CAS: 86749-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S₂
• 分子量: 276.426
• InChiKey: NQJCQIDMAFODQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氨基-3-甲基苯基)二硫化物 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 2-(2-Aminophenyl)-4-methyl-benzothiazol
  参考文献：
  名称：

  82.邻甲苯胺与硫之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000296
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 sulfur 作用下， 生成 双(2-氨基-3-甲基苯基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  82.邻甲苯胺与硫之间的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000296

文献信息

• Synthesis of dibenzothiazepine analogues by one-pot <i>S</i>-arylation and intramolecular cyclization of diaryl sulfides and evaluation of antibacterial properties
  作者：Yasutaka Shimotori、Masayuki Hoshi、Mari Murata、Narihito Ogawa、Tetsuo Miyakoshi、Taisei Kanamoto

  DOI：10.1515/hc-2018-0099

  日期：2018.8.28

  Dibenzothiazepine analogues containing lactam, amidine and imine moieties were prepared from 2-aminophenyl disulfides via one-pot S-arylation. The S-arylation involved cleavage of an S-S bond of disulfides and SNAr reaction in aqueous ammonia solution of L-cysteine to afford diaryl sulfides. Dibenzothiazepine analogues having lactam and amidine moieties were obtained by cyclization of the corresponding

  摘要 以2-氨基苯基二硫化物为原料，通过一锅S-芳基化反应制备了含有内酰胺、脒和亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。S-芳基化包括二硫化物的 SS 键断裂和 L-半胱氨酸氨水溶液中的 SNAr 反应，得到二芳基硫化物。具有内酰胺和脒部分的二苯并硫氮杂类似物是通过在酸性条件下环化相应的二芳基硫化物而获得的。2-溴-5-硝基苯甲醛的一锅S-芳基化通过分子内环化一步得到具有亚胺部分的二苯并硫氮杂类似物。获得了对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抗菌活性的化合物。
• Efficient Synthesis of Benzothiazolone Derivatives by a Domino Reaction of Disulfide and COS under Mild Conditions
  作者：Bohao Zhou、Hailong Hong、Hongcai Wang、Tianmiao Zhang、Limin Han、Ning Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201801393

  日期：2018.12.31

  efficient method for preparing benzothiazolone derivatives was developed by a domino coupling reaction between the disulfide and COS in the present of NaOH. Notably, the C=O of COS was converted into benzothiazolone by carbonylation reaction and the sulfur of COS was transformed into sulfur and sulfide after cleaving the S–S bond under mild conditions. This efficient synthetic methodology could provide

  通过在NaOH存在下二硫键与COS之间的多米诺骨牌反应，开发了一种制备苯并噻唑酮衍生物的有效方法。值得注意的是，通过羰基化反应，COS的C = O转化为苯并噻唑酮，在温和条件下裂解S-S键后，COS的硫转化为硫和硫化物。这种有效的合成方法可以为利用COS提供有希望的过程。
• TBHP-mediated oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom in an amide
  作者：Ri-Yuan Tang、Ye-Xiang Xie、Yi-Li Xie、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c1cc15397h

  日期：——

  The first example of molecular sieve-promoted TBHP-mediated direct oxidative thiolation of an sp3 C–H bond adjacent to a nitrogen atom with disulfides under metal-free conditions, which allows for preparation of numerous S,N-containing compounds, is presented. Moreover, diverse benzothiazoles and a fipronil analog can be synthesized through this strategy.

  首次展示了在无金属条件下，通过分子筛促进的TBHP介导的直接氧化硫化反应，针对与氮原子相邻的sp3 C–H键进行的实验，该反应使用二硫化物，使得制备大量含S、N的化合物成为可能。此外，还可以通过这一策略合成多种苯并噻唑和一种氟虫腈类似物。
• Highly efficient synthesis of 2-mercaptobenzothiazole derivatives in water: metal sulfide–disulfide dynamic interchange reaction
  作者：Chunqing Lou、Ning Zhu、Ronghua Fan、Hailong Hong、Limin Han、Jianbin Zhang、Quanling Suo

  DOI：10.1039/c6gc03053j

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of 2-mercaptobenzothiazoles from disulfide and CS2 mediated by metal sulfide in water is described. This synthetic methodology could be used to prepare...

  描述了一种方便有效的方法，该方法由金属硫化物在水中从二硫化物和CS2合成2-巯基苯并噻唑。这种综合方法可用于制备...
• 一种绿色合成2-巯基苯并噻唑类衍生物的方 法
  申请人：内蒙古工业大学

  公开号：CN105949147B

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明提供一种绿色合成2‑巯基苯并噻唑类衍生物的方法，该方法包括：使邻胺基芳香二硫化物、CS2、金属硫化物和溶剂接触，得到2‑巯基苯并噻唑类衍生物，所述溶剂为水、低碳醇、DMSO、DMF、NMP和1,4‑二氧六环中的至少一种。同现有技术相比，本发明利用邻氨基芳香二硫化物与二硫化碳发生反应，快速高效地合成了2‑巯基苯并噻唑类衍生物，所用原料稳定易得、成本低廉，合成方法操作简便、步骤短、产率高、产品易于纯化。