2-dimethylamino-5-phenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-dimethylamino-5-phenylpyrimidine
• 英文别名: N,N-dimethyl-5-phenyl-2-pyrimidinamine；N,N-dimethyl-5-phenylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: UGUXIUFCIBGNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 在 potassium fluoride 、 1,2-丙二醇 、 chloro-[2-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]palladium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-dimethylamino-5-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pd的百万分之几的Hiyama交叉偶联反应：乙二醇溶剂中高活性螺硅酸盐的原位形成。

  摘要：

  负载量为5 mol ppm的钯NNC-钳子络合物有效地催化了芳基溴化物与丙二醇中的芳基（三烷氧基）硅烷的Hiyama偶联反应，从而以优异的收率得到了相应的联芳基。该方法应用于阿达帕林和联芳基型液晶化合物的合成，以及右美沙芬和诺氟沙星的衍生化。反应混合物的ESI-MS和NMR分析表明原位形成五配位螺硅酸酯中间体。初步的理论研究表明，原位形成的乙二醇衍生的硅酸盐中间体在过渡金属化步骤中是反应性很强的硅试剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201901155

文献信息

• [EN] INHIBITORS TO TARGET HIV-1 NEF-CD80/CD86 INTERACTIONS FOR THERAPEUTIC INTERVENTION<br/>[FR] INHIBITEURS DESTINÉS À CIBLER DES INTERACTIONS NEF-CD80/CD86 DU VIH-1 POUR UNE INTERVENTION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：NAT CENTRE FOR BIOLOGICAL SCIENCES TIFR

  公开号：WO2020035880A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The compounds of Formula I, II, and III along with their stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and hydrates thereof are described in the present disclosure. The said compounds restore immune activation in case of infections or a disease associated with an HIV infection in a subject in need thereof.

  公式I、II和III的化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、多型体、溶剂合物和水合物在本公开中有所描述。所述化合物可在需要的受试者中恢复免疫激活，以应对感染或与HIV感染相关的疾病。
• Determination of reactivity constants of p-substituted 2- and 5-pyrimidyl groups by means of13C NMR
  作者：S. G. Baram、O. P. Shkurko、V. P. Mamaev

  DOI：10.1007/bf00957929

  日期：1983.2
• INHIBITORS TO TARGET HIV-1 NEF-CD80/CD86 INTERACTIONS FOR THERAPEUTIC INTERVENTION
  申请人：NATIONAL CENTRE FOR BIOLOGICAL SCIENCES-TIFR

  公开号：US20220062281A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The compounds of Formula I, II, and III along with their stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates and hydrates thereof are described in the present disclosure. The said compounds restore immune activation in case of infections or a disease associated with an HIV infection in a subject in need thereof.
• The Hiyama Cross‐Coupling Reaction at Parts Per Million Levels of Pd: In Situ Formation of Highly Active Spirosilicates in Glycol Solvents
  作者：Shun Ichii、Go Hamasaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201901155

  日期：2019.11.4

  A palladium NNC-pincer complex at a 5 mol ppm loading efficiently catalyzed the Hiyama coupling reaction of aryl bromides with aryl(trialkoxy)silanes in propylene glycol to give the corresponding biaryls in excellent yields. This method was applied to the syntheses of adapalene and a biaryl-type liquid-crystalline compound, as well as to the derivatization of dextromethorphan and norfloxacin. ESI-MS

  负载量为5 mol ppm的钯NNC-钳子络合物有效地催化了芳基溴化物与丙二醇中的芳基（三烷氧基）硅烷的Hiyama偶联反应，从而以优异的收率得到了相应的联芳基。该方法应用于阿达帕林和联芳基型液晶化合物的合成，以及右美沙芬和诺氟沙星的衍生化。反应混合物的ESI-MS和NMR分析表明原位形成五配位螺硅酸酯中间体。初步的理论研究表明，原位形成的乙二醇衍生的硅酸盐中间体在过渡金属化步骤中是反应性很强的硅试剂。