双(2-氯-4-氟苯基)二硫化物 | 132243-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-氯-4-氟苯基)二硫化物
• 英文名称: 1,2-bis(2-chloro-4-fluorophenyl)disulfane
• 英文别名: Bis(2-chloro-4-fluorophenyl) disulfide；2-chloro-1-[(2-chloro-4-fluorophenyl)disulfanyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 132243-22-2
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂F₂S₂
• 分子量: 323.214
• InChiKey: ORLZKWMDLURDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氯-4-氟苯基)二硫化物 在 盐酸 、 氯 作用下， 以91%的产率得到2-氯-4-氟苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-氯-4-氟-5-硝基苯磺酰氯的新合成

  摘要：

  2-Chloro-4-fluoro-5-nitrobenzosulfonyl chloride (4) 可用于合成关键中间体 5-amino-2-chloro-4-fl~orophenylthioacetate~，进而用于制备农药例如除草剂j7uthiacet-methyL2 Kojima等人通过4-氯-2-氟硝基苯与氯磺酸的氯磺化以78%的收率制备了4。由于 4-氯-2-氟硝基苯非常昂贵且难以制备，因此寻找了 4 的替代途径。因此，我们报告了使用 Schiemann 反应从双（4-氨基-2-氯苯基）二硫化物 (1) 合成 4 、氧氯化和硝化如Scheme所示。起始原料1先前已由3,4-二氯硝基苯制备。如Scheme所示，双(2-氯-4-氟苯基)二硫化物(2)通过典型的Schiemann反应(步骤a)制备，包括在酸性条件下用亚硝酸钠重氮化(20%硫酸是该反应的优化介质)，用四氟硼酸和沉淀的四氟硼酸重氮的热解。1

  DOI：

  10.1080/00304940509354987
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-amino-2-chlorophenyl) disulfide 以72%的产率得到双(2-氯-4-氟苯基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  2-氯-4-氟-5-硝基苯磺酰氯的新合成

  摘要：

  2-Chloro-4-fluoro-5-nitrobenzosulfonyl chloride (4) 可用于合成关键中间体 5-amino-2-chloro-4-fl~orophenylthioacetate~，进而用于制备农药例如除草剂j7uthiacet-methyL2 Kojima等人通过4-氯-2-氟硝基苯与氯磺酸的氯磺化以78%的收率制备了4。由于 4-氯-2-氟硝基苯非常昂贵且难以制备，因此寻找了 4 的替代途径。因此，我们报告了使用 Schiemann 反应从双（4-氨基-2-氯苯基）二硫化物 (1) 合成 4 、氧氯化和硝化如Scheme所示。起始原料1先前已由3,4-二氯硝基苯制备。如Scheme所示，双(2-氯-4-氟苯基)二硫化物(2)通过典型的Schiemann反应(步骤a)制备，包括在酸性条件下用亚硝酸钠重氮化(20%硫酸是该反应的优化介质)，用四氟硼酸和沉淀的四氟硼酸重氮的热解。1

  DOI：

  10.1080/00304940509354987

文献信息

• Method of Treating Pathological Blushing
  申请人：Tobert A. Jonathan

  公开号：US20070299122A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  A method of treating pathological blushing is disclosed wherein the patient is administered a DP receptor antagonist. Compositions containing DP antagonists are also included.

  揭示了一种治疗病理性面红的方法，其中患者接受DP受体拮抗剂。还包括含有DP拮抗剂的组合物。
• Method of treating atherosclerosis, dyslipidemias and related conditions
  申请人：——

  公开号：US20040229844A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  A method of treating atherosclerosis is disclosed wherein nicotinic acid or another nicotinic acid receptor agonist is administered to the patient in combination with a DP receptor antagonist. The DP receptor antagonist is administered to reduce, prevent or eliminate flushing that may otherwise occur.

  揭示了一种治疗动脉粥样硬化的方法，其中尼古酸或其他尼古酸受体激动剂与DP受体拮抗剂联合给患者使用。DP受体拮抗剂被用来减少、预防或消除可能发生的潮红。
• [EN] LDHA ACTIVITY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACTIVITÉ LDHA
  申请人：ARCTIC PHARMA AS

  公开号：WO2018211277A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The invention provides compounds of formula (I), stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof: (I) wherein A1 to A6 and R1 to R4 are as defined herein. Such compounds are suitable for use in the treatment or prevention of diseases or conditions which are mediated by the activation of lactate dehydrogenase A (LDHA), for example cancer.

  该发明提供了式(I)的化合物，立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐及其前药：(I)其中A1至A6和R1至R4如本文所定义。这些化合物适用于治疗或预防由乳酸脱氢酶A(LDHA)激活介导的疾病或症状，例如癌症。
• [EN] PYRIDOPYRROLIZINE AND PYRIDOINDOLIZINE DERIVATIVES<br/>[FR] PYRIDOPYRROLIZINE ET DERIVES DE PYRIDOINDOLIZINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2004039807A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Pyridopyrrolizine and pyridoindolizine derivatives are prostaglandin receptor antagonists useful for the treatment of prostaglandin-mediated diseases such as allergic rhinitis, nasal congestion and asthma.

  吡啶吡咯啉和吡啶吲哚啉衍生物是前列腺素受体拮抗剂，用于治疗前列腺素介导的疾病，如过敏性鼻炎、鼻塞和哮喘。
• New α-Substituted Succinate-Based Hydroxamic Acids as TNFα Convertase Inhibitors
  作者：Bernard Barlaam、T. Geoffrey Bird、Christine Lambert-van der Brempt、Douglas Campbell、Steve J. Foster、Rose Maciewicz

  DOI：10.1021/jm990377j

  日期：1999.11.1

  to be a metalloproteinase closely related to matrix metalloproteinases (MMPs). Current inhibitors of TACE such as succinate-based hydroxamic acids exemplified by Marimastat (TACE IC(50): 3.8 nM; blood IC(50): 7 microM) and BB1101 (TACE IC(50): 0.2 nM; blood IC(50): 2.3 microM) suffer from modest potency in blood and poor in vivo properties. The introduction of new bulky alpha-substituents into these

  肿瘤坏死因子α转化酶（TACE）是负责将前TNFα转化为TNFα的酶，据报道是与基质金属蛋白酶（MMP）密切相关的金属蛋白酶。目前的TACE抑制剂，例如基于Marimastat（TACE IC（50）：3.8 nM;血液IC（50）：7 microM）和BB1101（TACE IC（50）：0.2 nM;血液IC（50）的琥珀酸异羟肟酸） ：2.3 microM）在血液中具有中等效力且体内特性较差。研究了将新的大体积α-取代基引入这些基于琥珀酸酯的异羟肟酸中。与Marimastat相比，诸如硫醚，磺酰胺和醚等取代物对TACE的效力有所改善。尽管这种改善并未转化为硫醚或醚取代基的更好的血液效力，与Marimastat相比，磺酰胺系列药物对TACE和血液的功效均得到改善。该磺酰胺系列的优化最终确定了杂环双环磺酰胺，例如3t（TACE IC（50）：0.57 nM；血液IC（50）：0.28 microM）。