双(2-氯苄基)胺 | 65130-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2-氯苄基)胺
• 英文名称: bis(2-chlorobenzyl)amine
• 英文别名: bis-(2-chloro-benzyl)-amine；Bis-(2-chlor-benzyl)-amin；2.2'-Dichlor-dibenzylamin；N,N-di-(2-chlorobenzyl)amine；N-(2-chlorobenzyl)-1-(2-chlorophenyl)methanamine；1-(2-chlorophenyl)-N-[(2-chlorophenyl)methyl]methanamine
• CAS: 65130-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N
• mdl: MFCD07407541
• 分子量: 266.17
• InChiKey: ZAAIUGAFKWNIKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2-氯苄基)胺 在 氧气 、 富勒烯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到N-(2-chlorobenzylidene)-1-(2-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  C 70作为将仲苄胺氧化为亚胺的光催化剂

  摘要：

  使用光敏C 70将苄胺催化氧化为相应的亚胺。与C 60或其他常用的光敏剂如四苯基卟啉（TPP）相比，使用C 70的优点是（1）反应速度更快，尤其是在较低的光源能量下;（2）反应简单，无需色谱即可进行后处理的干净反应; 3）降低催化剂用量。该反应适用于各种苄胺衍生物。随后在取代产物上成功地向亚胺添加亲核试剂。在DABCO和苯醌的存在下进行的猝灭实验表明单线态氧（1 O 2）和超氧自由基阴离子（O2 •–）是氧化反应中重要的反应性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03194
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯腈 在 potassium tert-butylate 、 1,3,2-oxazaborolidine-borane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到双(2-氯苄基)胺
  参考文献：
  名称：

  温和条件下铜催化腈转移加氢生成伯胺-硼烷和仲胺的选择性切换

  摘要：

  报道了一种简单而有效的铜催化腈选择性转移氢化为伯胺-硼烷和仲胺与恶氮硼烷-BH 3 配合物的方法。通过切换溶剂和铜催化剂在温和条件下实现选择性控制。通过该策略以高选择性和高达 95% 的产率合成了 30 多种伯胺-硼烷和 40 种仲胺。该策略应用于以89% 的收率合成15 N 标记。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02413

文献信息

• Unexpected selectivity in ruthenium-catalyzed hydrosilylation of primary amides: synthesis of secondary amines
  作者：Bin Li、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/c3cc39149c

  日期：——

  Selective ruthenium-catalyzed reductive coupling of primary amides under hydrosilylation conditions is achieved using an one pot procedure. Using 3 equiv. of phenylsilane and [RuCl2(mesitylene)]2 (1-2 mol%) as the catalyst at 100 degrees C under neat conditions, secondary symmetric amines were obtained in good yields and with high chemoselectivities.

  使用一锅法在氢化硅烷化条件下选择性钌催化伯酰胺的还原还原偶联。使用3当量 在100℃和纯条件下，以苯基硅烷和[RuCl 2（亚甲基三甲苯）] 2（1-2mol％）为催化剂，可以得到高产率和高化学选择性的仲对称胺。
• Mild and Selective Cobalt‐Catalyzed Chemodivergent Transfer Hydrogenation of Nitriles
  作者：Zhihui Shao、Shaomin Fu、Mufeng Wei、Shaolin Zhou、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201608345

  日期：2016.11.14

  Herein, we describe a selective cobalt‐catalyzed chemodivergent transfer hydrogenation of nitriles to synthesize primary, secondary, and tertiary amines. The solvent effect plays a key role for the selectivity control. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 70 amine products bearing various functional groups in high chemoselectivity. Moreover, this

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。
• Pt-Sn/γ-Al2O3-Catalyzed Highly Efficient Direct Synthesis of Secondary and Tertiary Amines and Imines
  作者：Wei He、Liandi Wang、Chenglin Sun、Kaikai Wu、Songbo He、Jiping Chen、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201101725

  日期：2011.11.18

  syntheses of secondary and tertiary amines by highly efficient direct N‐alkylation of primary and secondary amines with alcohols or by deaminative self‐coupling of primary amines have been successfully realized by means of a heterogeneous bimetallic Pt–Sn/γ‐Al2O3 catalyst (0.5 wt % Pt, Pt/Sn molar ratio=1:3) through a borrowing‐hydrogen strategy. In the presence of oxygen, imines were also efficiently prepared

  多功能通过高效直接伯和仲胺与醇或由deaminative自偶联的伯胺的已成功由多相双金属的Pt-Sn系来实现/γ-Al系的N-烷基化仲胺和叔胺的合成2 ö 3催化剂（0.5 wt％Pt，Pt / Sn摩尔比= 1：3）通过借位氢策略。在氧气存在下，还可以通过胺与醇或两种伯胺之间的串联反应有效地制备亚胺。所提出的机理表明，醇或胺底物最初会脱氢成醛/酮或NH-亚胺，并同时形成[PtSn]氢化物。醛/酮物种的缩合或NH-亚胺中间体与另一种胺分子的脱氨基反应形成N-取代的亚胺，然后在氮气氛下原位生成的[PtSn]氢化物将其还原为新的胺产物最终产品在氧气气氛下保持不变。将Pt-Sn系/γ-Al系2 ö 3 该催化剂可轻松回收利用，而无需进行Pt金属的浸出，并且对多种胺和醇类底物表现出非常高的催化活性，这表明其在直接生产仲胺和叔胺以及N-取代的亚胺中的应用潜力。
• Active and Recyclable Catalytic Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of 2-(2-Nitroaryl)acetonitriles in the Presence of Co–Rh Heterobimetallic Nanoparticles with Atmospheric Hydrogen under Mild Conditions
  作者：Isaac Choi、Hyunho Chung、Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02659

  日期：2016.11.4

  cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive cyclization of 2-(2-nitroaryl)acetonitriles to indoles has been achieved. The tandem reaction proceeds without any additives under the mild conditions (1 atm H2 and 25 °C). This procedure could be scaled up to the gram scale. The catalytic system is significantly stable under these reaction conditions and could be reused more than ten times without

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。
• Surface modification boosts exciton extraction in confined layered structure for selective oxidation reaction
  作者：Sen Jin、Hui Wang、Lei Li、Xiao Luo、Xianshun Sun、Ming Zuo、Jie Tian、Xiaodong Zhang、Yi Xie

  DOI：10.1007/s11426-021-1066-7

  日期：2021.11

  directional transfer of charge carriers are impracticable for extracting bulk excitons. To this issue, we here propose that the extraction of bulk exciton could be effectively implemented by surface modification. By taking confined layered bismuth oxycarbonate (Bi2O2CO3) as an example, we highlight that the incorporation of iodine atoms on the surface could modify the micro-region electronic structure and

  从本体到表面提取光生物质是获得高效半导体光催化的重要过程。然而，与带电光生载流子相比，中性激子对电场的响应可以忽略不计。因此，涉及用于促进电荷载流子定向转移的带对齐构造的传统策略对于提取体激子是不切实际的。针对这个问题，我们在这里提出通过表面改性可以有效地实现体激子的提取。通过取密闭层状碳酸铋（Bi 2 O 2 CO 3) 作为一个例子，我们强调碘原子在表面的结合可以改变微区电子结构，从而导致表面激子态的能量降低。受益于本体激子态和表面激子态之间的能量梯度，碘修饰的 Bi 2 O 2 CO 3具有高效的本体激子提取，因此在触发1 O 2介导的选择性氧化反应方面表现出提升的性能。这项工作展示了表面改性在调节半导体基光催化剂的激子过程中的积极作用。