N-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide
• 英文别名: N-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: LIUZFIFSXSWLEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 N-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到3-methyl-1-tosylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2-磺酰胺苯甲腈的底物控制化学选择性合成

  摘要：

  我们开发了一种面向多样性、底物控制的化学选择性合成方法，用于合成多种结构多样的1-磺酰喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2-磺酰胺苯甲腈。这种底物控制的合成是通过酰胺上有或没有 N-甲基的 2-(磺酰胺基)苯甲酰胺的缩合反应来完成的。使用固体三光气作为方便的缩合剂和吡啶作为酸受体，反应在室温下半小时内完成。该方案起始原料易得，反应条件温和，实验操作简便，产物收率中等至优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.4726
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 、 对甲苯磺酰叠氮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到N-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体中铱催化苯甲酰胺与磺酰叠氮化物的邻位选择性碳氢酰胺化

  摘要：

  已经描述了用容易获得的磺酰叠氮化物作为氨基源处理的弱配位苯甲酰胺的有效且方便的铱( III )催化邻-C-H键酰胺化。在这种转变中，离子液体代表了一种理想的反应介质，在温和的露天条件下可产生多种酰胺化产物。该协议提供中等至优异的化学产量、独特的区域选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ra05527a

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct Arene C–H Bond Amidation with Sulfonyl- and Aryl Azides
  作者：Donggun Lee、Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo4019683

  日期：2013.11.1

  Iridium-catalyzed direct ortho C-H amidation of arenes has been shown to work well with sulfonyl- and aryl azides as the nitrogen source. The reaction proceeds efficiently with a broad range of substrates bearing conventional directing groups with excellent functional group compatibility under mild conditions. In addition, substrates forming not only 5- but also 6-membered iridacycle intermediates undergo the C-H amidation with high selectivity.
• Iridium-catalyzed <i>ortho</i>-selective carbon–hydrogen amidation of benzamides with sulfonyl azides in ionic liquid
  作者：Lin-Yu Jiao、Zi-Hui Ning、Qian Hong、Xin-Hua Peng、Xiao-Mei Yin、Shanshan Liu、Huiyong Chen、Zhuo Li、Ming Sun、Xiao-Xun Ma

  DOI：10.1039/d0ra05527a

  日期：——

  An efficient and convenient iridium(III) catalyzed ortho-C–H bond amidation of weakly coordinating benzamides treated with readily available sulfonyl azides as the amino source has been described. In this transformation, ionic liquids represents an ideal reaction medium, giving rise to a broad range of amidation products under mild conditions in the open air. This protocol offers moderate to excellent

  已经描述了用容易获得的磺酰叠氮化物作为氨基源处理的弱配位苯甲酰胺的有效且方便的铱( III )催化邻-C-H键酰胺化。在这种转变中，离子液体代表了一种理想的反应介质，在温和的露天条件下可产生多种酰胺化产物。该协议提供中等至优异的化学产量、独特的区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Substrate‐controlled chemoselective synthesis of 1‐sulfonylquinazoline‐2,4(1H,3H)‐diones and 2‐sulfonamidobenzonitriles
  作者：Ping Zhao、Qingle Zeng

  DOI：10.1002/jhet.4726

  日期：2023.11

  diversity-oriented, substrate-controlled, chemoselective synthetic method for a variety of structurally diverse 1-sulfonylquinazoline-2,4(1H,3H)-diones and 2-sulfonamidobenzonitriles. This substrate-controlled synthesis is accomplished through the condensation reaction of 2-(sulfonamido)benzamides with or without an N-methyl group on the amides. The reactions are fulfilled within half an hour at room temperature

  我们开发了一种面向多样性、底物控制的化学选择性合成方法，用于合成多种结构多样的1-磺酰喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2-磺酰胺苯甲腈。这种底物控制的合成是通过酰胺上有或没有 N-甲基的 2-(磺酰胺基)苯甲酰胺的缩合反应来完成的。使用固体三光气作为方便的缩合剂和吡啶作为酸受体，反应在室温下半小时内完成。该方案起始原料易得，反应条件温和，实验操作简便，产物收率中等至优异。