N-(4-benzoylphenyl)-N-methylformamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-benzoylphenyl)-N-methylformamide
• 英文别名: 4-(N-formylmethylamino)benzophenone；4-(N-methylformamido)benzophenone
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: SZQWKLZVJKJWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯甲酮 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-(4-benzoylphenyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  芳胺中无催化剂的光诱导选择性氧化C（sp3）–C（sp3）键裂解

  摘要：

  由于sp 3-杂化轨道的方向性和π轨道的缺乏，动力学和热力学稳定的C（sp 3）–C（sp 3）键的氧化裂解非常困难，并且仍很少进行探索。在这项工作中，在我们精心设计的C–C单键裂解机理的量子力学（QM）计算和精细实验的双重论证下，我们发现了一种光诱导选择性氧化C（sp 3）–C（sp 3）的方法。在非常温和的条件下，使用O 2作为良性氧化剂，通过简单的可见光照射即可轻松实现芳基胺中的键断裂。C（sp 3）–C（sp 3）键在吗啉/哌嗪芳基胺中具有出色的官能团耐受性。重要的是，我们的方法学值得注意，不仅因为它不需要任何催化剂，而且因为它为临床药物和天然产品的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。

  DOI：

  10.1039/d1gc00743b

文献信息

• Ozonization of Triphenylmethane Dyes
  作者：Masaki Matsui、Hideki Nakabayashi、Katsuyoshi Shibata、Yoshimi Takase

  DOI：10.1246/bcsj.57.3312

  日期：1984.11

  The reaction of Malachite Green (MG, 1a), a model compound of triphenylmethane dye, with ozone proceeded via two paths. The first path involved an ozone attack at the dimethylamino moiety to give a N-formylmethylamino derivative 4a. The second path produced 4-(dimethylamino)benzophenone (2a) and p-(dimethylamino)phenol (6). Other ozonized products, 3a and 5a were also detected. The following is a discussion

  三苯甲烷染料的模型化合物孔雀石绿（MG，1a）与臭氧的反应通过两条路径进行。第一条途径涉及对二甲氨基部分的臭氧攻击以产生 N-甲酰基甲氨基衍生物 4a。第二条路径产生 4-（二甲氨基）二苯甲酮 (2a) 和对（二甲氨基）苯酚 (6)。还检测到其他臭氧化产品 3a 和 5a。下面是臭氧化机理的讨论。
• Photoinduced Oxidative Formylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Molecular Oxygen without External Photocatalyst
  作者：Shuai Yang、Pinhua Li、Zhihui Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01230

  日期：2017.7.7

  A photoinduced oxidative formylation of N,N-dimethylanilines with molecular oxygen in the absence of an external photocatalyst was developed and provided the corresponding formamides in good yields under mild reaction conditions. Investigations indicated that both the starting material and product act as photosensitizers and that 1O2 coexists with O2•– during the reaction through energy transfer and

  在没有外部光催化剂的情况下，开发了N，N-二甲基苯胺与分子氧的光诱导氧化甲酰化反应，并在温和的反应条件下以良好的收率提供了相应的甲酰胺。研究表明，原料和产物均充当光敏剂，并且在通过能量转移和单电子转移过程的反应过程中，1 O 2与O 2 •–共存。
• MATSUI, MASAKI;NAKABAYASHI, HIDEKI;SHIBATA, KATSUYOSHI;TAKASE, YOSHIMI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 11, 3312-3316
  作者：MATSUI, MASAKI、NAKABAYASHI, HIDEKI、SHIBATA, KATSUYOSHI、TAKASE, YOSHIMI

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free photoinduced selective oxidative C(sp³)–C(sp³) bond cleavage in arylamines
  作者：Jingwei Zhou、Songping Wang、Wentao Duan、Qi Lian、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d1gc00743b

  日期：——

  absence of π-orbitals, the oxidative cleavage of the kinetically and thermodynamically stable C(sp3)–C(sp3) bond is extremely difficult and remains scarcely explored. In this work, under the double argument of quantum mechanics (QM) computations and meticulous experiments on our well-designed C–C single bond cleavage mechanism, we discovered a means of photoinduced selective oxidative C(sp3)–C(sp3) bond cleavage

  由于sp 3-杂化轨道的方向性和π轨道的缺乏，动力学和热力学稳定的C（sp 3）–C（sp 3）键的氧化裂解非常困难，并且仍很少进行探索。在这项工作中，在我们精心设计的C–C单键裂解机理的量子力学（QM）计算和精细实验的双重论证下，我们发现了一种光诱导选择性氧化C（sp 3）–C（sp 3）的方法。在非常温和的条件下，使用O 2作为良性氧化剂，通过简单的可见光照射即可轻松实现芳基胺中的键断裂。C（sp 3）–C（sp 3）键在吗啉/哌嗪芳基胺中具有出色的官能团耐受性。重要的是，我们的方法学值得注意，不仅因为它不需要任何催化剂，而且因为它为临床药物和天然产品的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。