1-(2-(3-(trifluoromethyl)benzoyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(3-(trifluoromethyl)benzoyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: [2-[(E)-N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl]phenyl]-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 321.299
• InChiKey: KWBWFMXMQMAFNZ-SRZZPIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-(3-(trifluoromethyl)benzoyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铑催化氧化邻芳酮的酰化Ø -甲基肟与芳基和烷基醛

  摘要：

  描述了经由CH键活化的芳基酮O-甲基肟的铑催化的氧化邻位酰化与芳基和烷基醛。交叉偶联反应在相对温和的条件下显示出较高的官能团耐受性和区域选择性，并构成了通向多样化的二芳基酮文库的通用途径，而传统的Friedel-Crafts酰化难以获得。而且，该反应通过空前的Rh催化的芳基酮O-甲基肟与高度缺电子的芳基醛的氧化邻位酰化反应，然后直接加入第二邻位 CH一键反应与醛键结合，同时生成两个CC键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200401

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative<i>ortho</i>-Acylation of Aryl Ketone<i>O</i>-Methyl Oximes with Aryl and Alkyl Aldehydes
  作者：Yaxi Yang、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/adsc.201200401

  日期：2012.11.12

  Friedel–Crafts acylation. Moreover, this reaction proceeds via an unprecedented Rh-catalyzed oxidative ortho-acylation of aryl ketone O-methyl oximes with highly electron-deficient aryl aldehydes followed by a direct addition of the second ortho CH bond to aldehydes in a one-pot reaction, to generate two CC bonds simultaneously.

  描述了经由CH键活化的芳基酮O-甲基肟的铑催化的氧化邻位酰化与芳基和烷基醛。交叉偶联反应在相对温和的条件下显示出较高的官能团耐受性和区域选择性，并构成了通向多样化的二芳基酮文库的通用途径，而传统的Friedel-Crafts酰化难以获得。而且，该反应通过空前的Rh催化的芳基酮O-甲基肟与高度缺电子的芳基醛的氧化邻位酰化反应，然后直接加入第二邻位 CH一键反应与醛键结合，同时生成两个CC键。