N-(diethylcarbamothioyl)-4-fluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diethylcarbamothioyl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(p-fluoro)benzoylthiourea
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂OS
• 分子量: 254.328
• InChiKey: UAFXLWPZMCRFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 N-(diethylcarbamothioyl)-4-fluorobenzamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有双齿酰基硫脲配体的钌 (II) 配合物，用于将胺 α-碳直接氧化成酰胺

  摘要：

  在本研究中，由具有不同取代基的S , O -酰基硫脲配体 (L1-L6) 以及辅助配体 PPH 3、CO 和 Cl负载的钌配合物的合成和结构表征及其作为催化剂直接氧化的评价报道了胺中的α-亚甲基。Ru(II) 配合物Ru1-Ru6 由RuH(CO)Cl(PPh 3 ) 3前体和具有不同电子和空间性质的配体L1-L6 反应制备。制备的配体和配合物通过 FT-IR、1 H– 13 C- 和/或31P NMR光谱技术。通过X射线单晶分析也证实了具有适当晶体质量的Ru1和Ru3配合物的分子结构。Ru1 和 Ru3 的固态结构表明，钌中心被一个羰基、一个氯化物、两个 PPh 3配体和来自双齿单阴离子形式的酰基硫脲配体的 S,O-供体原子包围。研究了所有配合物对伯苄胺到酰胺的 α-氧化反应的催化活性。总体而言，在目前的反应条件下，所有催化剂对形成酰胺产物都表现出优异的活性和选择性。此外，催化剂活化和产

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115496
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(diethylcarbamothioyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  氟化苯甲酰硫脲衍生的硫代氨基脲和噻二嗪：合成，晶体结构和抗克氏锥虫活性

  摘要：

  通过将卤化的N-（二乙基氨基硫代羰基）苯甲酰氯（3b–3h）与4,4-二甲基-3-硫代氨基脲缩合，可获得一系列的硫代氨基脲。评估了卤代化合物对寄生虫克氏锥虫的活性，并将其与先前报道的相应的未取代的硫代半脲的活性进行了比较。发现在大多数情况下卤素取代增强了抗寄生虫活性。所述元-fluorinated化合物（4克）被确定为最有效的一个（IC 50 = 9.0μM，CC 50 > 200μM），具有选择性指数（SI = IC 50 / CC 50），比未取代的化合物高4倍。合成某些苯甲酰硫脲3a-3g所用反应条件的轻微改变导致意外形成了新型卤代6-氨基-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.08.004

文献信息

• Acylchalcogenourea Complexes of Silver(I)
  作者：Maik Dörner、J. Mikko Rautiainen、Jörg Rust、Christian W. Lehmann、Fabian Mohr

  DOI：10.1002/ejic.201601074

  日期：2017.1.26

  acylselenoureas react with silver(I) oxide to form tetranuclear silver(I) complexes containing the deprotonated acylchalcogenourea ligands bound to the silver atoms through the chalcogen and oxygen atoms. These tetrasilver(I) species react with either 4 or 8 equiv. of a phosphine to afford either dinuclear silver(I) phosphine complexes or tetrahedral silver diphosphine complexes. In these compounds, the acylchalcogenourea

  酰硫基或酰基硒脲与氧化银 (I) 反应形成四核银 (I) 络合物，其中包含通过硫属元素和氧原子与银原子结合的去质子化的酰基硫属元素脲配体。这些四银 (I) 物质与 4 或 8 当量反应。以提供双核银 (I) 膦配合物或四面体银二膦配合物。在这些化合物中，酰基硫属元素脲配体通过硫属元素和氧原子与金属原子配位形成六元环。在一个案例中，我们观察到一个非常罕见的例子，即酰基硫脲配体通过氮和硫原子配位形成四元环。还报道了含有去质子化酰基硒脲和 N-杂环卡宾配体的银 (I) 配合物。这是由相应的乙酸酯衍生物和酰基硒脲制备的；在这种情况下，醋酸盐充当碱。所有报道的化合物都通过光谱技术进行了表征，许多还通过单晶 X 射线衍射进行了研究。
• Effect of Fluorination on the Structure and Anti-<i>Trypanosoma cruzy</i> Activity of Oxorhenium(V) Complexes with <i>S</i>,<i>N</i>,<i>S</i>-Tridentate Thiosemicarbazones and Benzoylthioureas. Synthesis and Structures of Technetium(V) Analogues
  作者：Federico Salsi、Gisele Bulhões Portapilla、Saskia Simon、Maximilian Roca Jungfer、Adelheid Hagenbach、Sérgio de Albuquerque、Ulrich Abram

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01260

  日期：2019.8.5

  activity of the rhenium complexes can clearly be modulated by fluorine substitution of their ligands. Some of the fluorinated compounds show a high activity against epimastigotes and trypomastigotes forms of the parasites. Reactions between (NBu4)[TcOCl4] and two representatives of the fluorinated ligands (H2L1b, 4-F-substituted, and H2L1c, 4-CF3-substituted) form stable complexes of the composition [TcOCl(L1b)]

  一系列具有一般组成[ReO（L1）（L2）]的16种“ 3 + 2”混合配体配合物（H 2 L1a–H 2 L1d =带有4-H，4-F苯基的三齿硫代半碳杂唑3,5-di-F和4-CF 3取代基； HL2a–HL2d =具有4-H，4-F，3,5-di-F和4-的双齿N，N-二乙基-N'-苯甲酰基硫脲已经通过光谱方法和X射线衍射合成并表征了在苯甲酰基上的CF 3取代基。不管各个氟取代如何，络合物都是稳定的并且具有相同的一般结构。在13个上发现了配体的氟取代模式的一些系统电子效应L1} 2–的N–C═N碳原子和L2} -配体的C═O碳原子的C NMR化学位移。against配合物的抗寄生虫特性已针对两种克氏锥虫菌株的副鞭毛和锥虫形式以及其中一种的变形虫形式进行了测试。这项研究的结果表明the配体的氟取代可以明显地调节complex配合物的活性。一些氟化化合物显示出对寄生虫的表鞭毛纲和锥鞭毛纲形式的高活性。（NBu
• Spectral, crystallographic, theoretical, and catalytic activity studies of the PdII complexes in different coordination modes of benzoylthiourea ligand
  作者：Ummuhan Solmaz、Hakan Arslan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133839

  日期：2022.12

  Syntheses of neutral monodentate dichloro bis[N‐(diethylcarbamothioyl)‐4‐fluorobenzamido-κS] palladium(II), [PdIICl2(LH-κS)2] and anionic bidentate bis[N‐(diethylcarbamothioyl)‐4‐fluorobenzamido-κ2O,S] palladium(II), [PdII(L-κ2S,O)2] complexes of N‐(diethylcarbamothioyl)‐4‐fluorobenzamide (LH) ligand is reported. While [PdIICl2(LH-κS)2] was obtained by reaction between PdCl2 and LH in acetonitrile

  中性单齿二氯双[ N- (二乙基氨基甲硫酰)-4-氟苯甲酰氨基-κS]钯(II)、[Pd II Cl 2 (LH-κS) 2 ]和阴离子双[ N- (二乙基氨基甲硫酰)-4-氟苯甲酰氨基双[N-(二乙基氨基甲硫酰)-4-氟苯甲酰氨基]的合成报道了N- (二乙基氨基甲硫基)-4-氟苯甲酰胺 (LH) 配体的-κ 2 O,S] 钯 (II), [Pd II (L-κ 2 S,O) 2 ] 配合物。而[Pd II Cl 2 (LH-κS) 2 ]由PdCl 2反应得到和 LH 在乙腈溶液中以单晶形式，[Pd II (L-κ 2 S,O) 2 ] 形成 [Pd II Cl 2 (LH-κS) 2 ] 在二氯甲烷：乙醇溶剂混合物中以粉末形式重结晶. Pd II配合物通过元素分析、FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱测量来表征。此外，[Pd II Cl 2 (LH-κS) 2 ]的分子
• Fluorine hydrogen short contacts and hydrogen bonds in substituted benzamides
  作者：Lothar Hennig、Ketty Ayala-Leon、Jorge Angulo-Cornejo、Rainer Richter、Lothar Beyer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.009

  日期：2009.5

  A series of fluorine substituted benzamides 1-10 was synthesised and investigated by spectroscopic methods (NMR, IR, MS) and X-ray structure analysis. The configuration of these compounds strongly depends on solvent, temperature and substitution pattern. Unexpectedly, some of these compounds form weak intramolecular hydrogen bonds/short N-H center dot center dot center dot F-C contacts in CDCl3 solution and in the solid state. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Ruthenium(II) complexes bearing bidentate acylthiourea ligands for direct oxidation of amine α-carbon to amide
  作者：Ilkay Gumus、Muhammed Aslan

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115496

  日期：2021.12

  study, the synthesis and structural characterization of ruthenium complexes supported by S,O-acylthiourea ligands (L1-L6) with different substituent groups as well as auxiliary ligands PPH3, CO, and Cl and their evaluation as catalysts for direct oxidation of the α-methylene group in amines were reported. Ru(II) complexes, Ru1-Ru6, were prepared from the reaction of the RuH(CO)Cl(PPh3)3 precursor and ligands

  在本研究中，由具有不同取代基的S , O -酰基硫脲配体 (L1-L6) 以及辅助配体 PPH 3、CO 和 Cl负载的钌配合物的合成和结构表征及其作为催化剂直接氧化的评价报道了胺中的α-亚甲基。Ru(II) 配合物Ru1-Ru6 由RuH(CO)Cl(PPh 3 ) 3前体和具有不同电子和空间性质的配体L1-L6 反应制备。制备的配体和配合物通过 FT-IR、1 H– 13 C- 和/或31P NMR光谱技术。通过X射线单晶分析也证实了具有适当晶体质量的Ru1和Ru3配合物的分子结构。Ru1 和 Ru3 的固态结构表明，钌中心被一个羰基、一个氯化物、两个 PPh 3配体和来自双齿单阴离子形式的酰基硫脲配体的 S,O-供体原子包围。研究了所有配合物对伯苄胺到酰胺的 α-氧化反应的催化活性。总体而言，在目前的反应条件下，所有催化剂对形成酰胺产物都表现出优异的活性和选择性。此外，催化剂活化和产